性狀 |
純品為白色固體。m.p.185~187℃ (工業(yè)品藥180~182℃),蒸氣壓0.49×10-9Pa,分配系數(shù)為320 (pH=50、2.3 (pH=7)??扇苡诙谆柞0?、二氧六環(huán),微溶于丙酮、乙醇,難溶于苯等非極性溶劑。在水中溶解度為11mg/L (pH=5)、1.2g/L (pH=7),在25℃、pH=5時(shí),氯嘧磺隆在水中的半衰期為17~25d。 |
所屬類別 |
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑 |
用途與作用 |
氯嘧磺隆屬磺酰脲類除草劑。作用機(jī)制為抑制植物體內(nèi)乙酰乳酸合成酶的活性而干擾支鏈氨基酸的合成。主要用于大豆除草,防除莎草、闊葉雜草及某些禾本科雜草。芽后施藥,用量<15g/hm2。 |
合成工藝與制法 |
國(guó)內(nèi)研制的合成路線 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的制備 丙二酸二甲酯與胍的鹽酸鹽進(jìn)行縮合環(huán)合反應(yīng),生成2-氨基-4,6-二羥基嘧啶,再在三乙胺存在下與三氯氧磷作用,生成2-氨基-4,6-二氯嘧啶。 N-[(4,6-二氯嘧啶-2-氨基)羰基]鄰乙氧羰基苯磺酰胺的制備 先將2-氨基-2,4-二氯嘧啶異氰酸酯化,生成2,4-二氯嘧啶-2-異氰酸酯,然后將其加入到鄰乙氧羰基苯磺酰胺甲苯溶液中,加熱回流6h,收率達(dá)84%,產(chǎn)物熔點(diǎn)160~162℃。 氯嘧磺隆的合成 將上步中間產(chǎn)物溶于甲醇中,室溫下滴加甲醇鈉的甲醇溶液,室溫反應(yīng)3h,將適量水加入反應(yīng)瓶中,得透明溶液。用2mol/L硫酸調(diào)節(jié)pH值至2,得白色固體,經(jīng)過濾、水洗、干燥等后處理得原藥,產(chǎn)率達(dá)80%,原藥m.p.180~182℃。 國(guó)外生產(chǎn)的合成路線 $S001$S
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