| 性狀 |
| 純品為無(wú)色液體，工業(yè)品為褐色或淡黃色。m.p.約5℃，b.p.170℃/66.6Pa、 202℃/400Pa，蒸氣壓 0.54×10-3Pa (20℃)。常溫下易溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇、丙二醇、二甲苯、甲苯、醋酸乙酯等多種有機(jī)溶劑，難溶于水，分配系數(shù)3160。對(duì)光穩(wěn)定，在潮濕土壤中半衰期為7d，其本身半衰期21d，常溫1年或50℃時(shí)2周穩(wěn)定。 |
| 所屬類別 |
| 農(nóng)藥: 除草劑: 苯氧羧酸類除草劑 |
| 用途與作用 |
| 內(nèi)吸傳導(dǎo)型莖葉處理除草劑，是脂肪酸合成抑制劑。對(duì)禾本科雜草具有很強(qiáng)的殺傷作用，對(duì)闊葉作物安全。可用于防除大豆、棉花、馬鈴薯、煙草、亞麻、蔬菜、花生等作物田禾本科雜草，雜草吸收藥劑的主要部位是莖和葉，施入土壤后藥劑也可通過(guò)根系吸收，48h后雜草出現(xiàn)中毒癥狀，首先停止生長(zhǎng)，隨之芽和節(jié)的分生組織出現(xiàn)枯斑，心葉和其他葉片部位逐漸變紫色或黃色，枯萎死亡。如防除大豆地雜草，一般在大豆2～4葉期，用35%乳油7.5～15mL/100m2 (多年生雜草19.5～25mL/100m2 )對(duì)水4.5kg莖葉噴霧處理。 |
| 合成工藝與制法 |
后醚化法
2-氯-5-三氯甲基吡啶的制備 將足夠量的氯氣與經(jīng)預(yù)熱汽化的3-甲基吡啶、四氯化碳混合氣以及氮?dú)饣旌衔锪⒓催M(jìn)入350～400℃的管式反應(yīng)器中，控制汽化室溫度300℃，氮?dú)饬髁?.05L/min，氮?dú)饬髁?.1L/min，20mL的3-甲基吡啶和212mL四氯化碳混合液以10～14滴/15s的速度滴入汽化室，45min內(nèi)滴完，混合氣體停留時(shí)間約10s。反應(yīng)管另一端收集到的液體用水和稀堿洗滌，干燥后，減壓蒸餾脫溶，再收集85～94℃/266Pa餾分。
$S001$S
或$S002$S
2-氯-5-三氟甲基吡啶的制備 將11.2g烘炒過(guò)的三氟化銻加熱至80℃，通入干燥的氯氣，待溫度升至120℃時(shí)，30min內(nèi)滴入12.3g 2-氯-5-三氯甲基吡啶，微沸反應(yīng)1h，冷卻后加15mL濃鹽酸，并進(jìn)行水氣蒸餾，過(guò)濾固體，萃取水層，合并油層，干燥蒸餾。
通氯的目的是使SbF3形成氟化能力更強(qiáng)的SbF3Cl2，但過(guò)量易產(chǎn)生深度氯化產(chǎn)物。也可采用HF代替SbF3。
據(jù)報(bào)道，以十六烷基三甲基溴化銨為相轉(zhuǎn)移催化劑，于142℃，使2-氯-5-三氯甲基吡啶與氟化鉀反應(yīng)8h，即可得2-氯-5-三氟甲基吡啶，收率77%。
也可用煙酸為原料合成。
$S003$S
以吡啶為原料，目前的文獻(xiàn)資料報(bào)道收率尚低。
2-(4-羥基苯氧基）丙酸丁酯的制備 將2.5g對(duì)苯二酚、5.4g粉末狀碳酸鉀在氮?dú)獗Ｗo(hù)下中入25mL丙酮、10mL四丁基碘化銨，在回流溫度、1h內(nèi)滴加15mL丙酮和3mL 2-溴化丙酸丁酯混合物。滴畢繼續(xù)回流反應(yīng)24h，反應(yīng)結(jié)束經(jīng)過(guò)濾、蒸出溶劑、酸化、萃?。ㄟ^(guò)濾固體也經(jīng)類似處理），再經(jīng)脫色、干燥、減壓蒸餾得一系列后處理，得2-（4-羥基苯氧基）丙酸丁酯，產(chǎn)率90%。
吡氟禾草靈的合成 將2g 2-氯-5-三氟甲基吡啶、2.8g碳酸鉀和10mL四丁基碘化銨混合手，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入20mL丙酮，加熱回流，在1h內(nèi)滴加20mL丙酮與2.4g 2-(4-羥基苯氧基）丙酸丁酯混合液，回流并過(guò)濾固體，脫溶，酸化（pH值6～7），萃取脫色，干燥脫溶得吡氟禾草靈，產(chǎn)率76%。
先醚化法
$S004$S
$S001$S
后氟化法
$S002$S
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