| 性狀 |
| 純品為白色結(jié)晶固體。m.p.158℃ (163～166℃)，蒸氣壓3.3×10-10Pa (25℃)。在有機溶劑中溶解度為：二氯甲烷121g/L，丙酮36g/L，甲醇7.3g/L，乙醇2.3g/L，二甲苯580mg/L；在水中溶解度隨pH值而異，分別為0.27g/L (pH=4.59），1.75g/L （pH=5.42)，9.5g/L (pH=6.11)，其亞酰氨基呈酸性，pKa3.3。分配系數(shù)0.014 (pH=7)。在土壤中半衰期為7～30d。在酸性溶液中易水解。 |
| 所屬類別 |
| 農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑 |
| 用途與作用 |
| 超高效磺酰脲類除草劑，支鏈氨基酸合成抑制劑。具有高效、廣譜、內(nèi)吸的特點。每公頃用量為有效成分4.5～7.5g，用于防除禾谷類田間多種闊葉雜草，能通過根系和葉片吸收向上、向下輸送傳導(dǎo)。對風(fēng)草、黑麥草、蓼、長春蔓、繁縷、薺菜、虞美人、小野芝麻、蕎麥蔓等均有活性。對豬殃殃效果不佳。用藥量增加可引起作物輕微發(fā)黃和矮化，但不影響產(chǎn)量。 |
| 合成工藝與制法 |
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪的制備
異脲鹽法 將7.4g粗氰胺溶于100mL甲醇中，冷卻，通入干燥的氯化氫，控制溫度25℃以下。室溫放置3天，除去甲醇，干燥后得O-甲基異脲鹽酸鹽。
將7.5g粗氰胺及34.3mL原乙酸乙酯溶于35.2mL的醋酐中，加熱至110℃時停止加熱，如此反復(fù)，使大部分物質(zhì)餾出。餾出溫度上升至150℃止，共需1.5h。經(jīng)后處理得N-氰基乙亞胺酯。
于42mL無水甲醇中加入1.15g金屬鈉，加入5.8g O-甲基異脲鹽酸鹽，振蕩幾分鐘，過濾。濾液滴至由10mL甲醇和5.6g N-氰基乙亞胺酯的溶液中，于20～25℃攪拌反應(yīng)2h，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。
此法請參閱綠磺隆的制備。
雙氰胺法 先合成N-氰基乙亞胺乙酯，然后與氰胺作用制得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。
二氰基甲脒鹽法 由氰胺單鈉與N-氰基乙亞胺酯作用，于40℃，反應(yīng)1h，制得N，N-二氰基甲脒鈉鹽，再通入干燥氯化氫，反應(yīng)溫度5～15℃，放置過夜并且氫氧化鈉溶液處理，得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪。
鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨サ闹苽? 將30g糖精與250mL甲醇混合后，于0℃以下通入氯化氫氣體，反應(yīng)畢蒸出過量甲醇。殘留物加乙酸乙酯，過濾，蒸出乙酸乙酯，重結(jié)晶，得鄰甲酸甲酯苯磺酰胺。
將上述產(chǎn)物13.4g、二甲苯100mL、催化量的異氰酸正丁酯以及少許1，4-二氮雜二環(huán)[2，2，2]辛烷混合后，于120℃通入光氣。反應(yīng)畢升溫至136℃，冷卻過濾，脫溶蒸餾得鄰甲酸甲酯苯磺酰基異氰酸酯。
用雙光氣法生產(chǎn)鄰甲酸甲酯苯磺?；惽杷狨サ姆椒▍⒁姳交锹 ?br> 甲磺隆的合成 將 1.4g 2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪、30mL二氯乙烷和2.4g 鄰甲酸甲酯苯磺酰基異氰酸酯于室溫下攪拌反應(yīng)16h，過濾、脫溶，得甲磺隆2.8g。
甲磺隆也可通過鄰甲酸甲酯苯磺酰胺與氯甲酸甲酯反應(yīng)，制得N-甲酸甲酯鄰甲酸甲酯苯磺酰胺。再與2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪反應(yīng)制得。
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