| 性狀 |
| 淡黃色粘稠液體。和乙醇、乙醚或氯仿混溶，極難溶于水或正己烷。在室溫下很不穩(wěn)定，會(huì)發(fā)生熱差向異構(gòu)化變成8-異構(gòu)體。對(duì)Ph值也極為敏感，在酸性和堿性中脫去11α位的羥基，轉(zhuǎn)化為A型前列腺素，并異構(gòu)化為B型前列腺素。但在羥丙基甲基纖維素的分散體系中比較穩(wěn)定，可在常溫下保存。急性毒性L(fǎng)D50大鼠，小鼠(mg/kg)：40～62，70～160腹腔注射；81～100，27～138口服。 |
| 所屬類(lèi)別 |
| 藥物: 激素及其有關(guān)藥物: 前列腺素 |
| 用途與作用 |
| 第一個(gè)化學(xué)合成前列腺素E1類(lèi)抗?jié)兯?，有?qiáng)大的抑制胃酸分泌作用和防止?jié)冃纬勺饔茫芤种频奈杆岚ɑA(chǔ)胃酸分泌和由于組胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌，還能減少夜間的胃酸分泌。是最早應(yīng)用于臨床的抗消化性潰瘍藥。對(duì)延長(zhǎng)潰瘍復(fù)發(fā)優(yōu)于違受體拮抗劑，但緩解消化性潰瘍疼痛的效果不及島受體拮抗劑。用于胃和十二指腸潰瘍，特別適用于前列腺素水平低的病例。 |
| 合成工藝與制法 |
| 以壬二酸為原料，和二咪唑亞砜反應(yīng)，生成咪唑的?；a(chǎn)物，該產(chǎn)物有很強(qiáng)的?；钚?，和丙二酸單甲酯反應(yīng)后，再酸化脫羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯，再經(jīng)水解脫羧生成8-氧代癸酸，和草酸二甲酯環(huán)合再脫羧生成3位取代的環(huán)戊三酮，選擇性氫化其中的一個(gè)羰基為羥基，經(jīng)和丙酮縮醛反應(yīng)后再還原生成4-羥基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2，3-環(huán)戊烯酮，最后和有機(jī)鋁試劑反應(yīng)得到米索前列醇。該路線(xiàn)復(fù)雜，且有些產(chǎn)物的純化需經(jīng)層析，總收率不到1%。$S001$S |