2,4-二甲苯磺酸是一種苯磺酸衍生物，具有顯著的酸性和較強的腐蝕性，它可溶于水和強極性的有機溶劑但是難溶于醚類有機溶劑。2,4-二甲苯磺酸在化學合成領域中主要用作酸性有機催化劑，例如有研究報道該物質主要用作酚類及呋喃樹脂砂芯或模具固化系統(tǒng)催化劑。

理化性質

2,4-二甲苯磺酸具有顯著的酸性，它可在水溶液中釋放出相應的酸性質子，可用于催化多種質子性的化學轉化反應。2,4-二甲苯磺酸解離之后的磺酸根負離子具有一定的配位性質，可用于和過渡金屬離子進行配位，有文獻報道該物質可與三苯基銻發(fā)生絡合配位反應。2,4-二甲苯磺酸也可在二氯亞砜的作用下發(fā)生羧基單元的氯化反應得到相應的苯磺酰氯衍生物。

加合反應

圖1 2,4-二甲苯磺酸的加合反應

用攪拌棒將0.2 mmol PhI(OAc)2, p-TsOH·H2O, 二氯甲烷（0.05 M）和2,4-二甲苯磺酸（0.4 mmol， 2等量）加入5 mL微波小瓶中。然后用額外的二氯甲烷（1ml / 2ml，最終使得反應濃度為0.1 M0.05 M）。密封小瓶，然后在室溫下攪拌所得的反應混合物大約19小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫，然后打開封條。將小瓶的內容物轉移到含有乙酸乙酯（20 mL）的分離漏斗中，然后用飽和硫代硫酸鈉水溶液（10ml）和飽和碳酸氫鈉水溶液（10ml）清洗有機層。收集用MgSO4干燥的有機層并在減壓下進行濃縮處理。所得的剩余物通過使用硅膠層析法純化即可得到目標產物分子。[1]

碘化反應

圖2 2,4-二甲苯磺酸的碘化反應

將單質碘（1.2 mmol）加入到2,4-二甲苯磺酸（1.0 mmol）、鄰碘苯甲酸（0.1 mmol）和m-CPBA（65%純度，1.1 mmol）的乙腈（3ml）溶液中。然后將所得的反應混合物在50°C的黑暗條件下攪拌至回流反應。反應結束后將反應混合物倒入飽和Na2SO3水溶液中，然后用乙酸乙酯（15ml × 3）萃取所得的反應混合物三次。在無水硫酸鈉上干燥有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下除去溶劑。所得的剩余物通過使用硅膠（洗脫液：己烷）柱層析純化即可得到目標產物分子。[2]

參考文獻

[1] Sathyamoorthi, Shyam ; et al, Medicinal Chemistry Research 2024,33,1423-1431.

[2] Suzuki, Yuhsuke; et al, Tetrahedron Letters (2010), 51(45), 5950-5953.