1,1-二氟-2-碘代乙烷，英文名為1,1-Difluoro-2-iodoethane，常溫常壓下為無(wú)色至淺黃色液體，具有一定的揮發(fā)性和較差的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水但是可與常見的有機(jī)溶劑混溶。1,1-二氟-2-碘代乙烷是一種多鹵代烷烴類物質(zhì)，可由2,2-二氟乙醇磺酸酯和碘化鈉通過碘化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作農(nóng)藥分子合成中間體，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于生物農(nóng)用殺菌劑的制備。

理化性質(zhì)

1,1-二氟-2-碘代乙烷結(jié)構(gòu)中的碘原子具有較高的離去性質(zhì)，它可在常見的親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)將二氟乙基單元引入到目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中去。

親核取代反應(yīng)

圖1 1,1-二氟-2-碘代乙烷的親核取代反應(yīng)

將叔丁醇鉀（1.07 eq）溶于干燥的二甲基亞砜（0.44 M）中，然后在室溫下氬氣球囊下將其溶解于烘干的圓底燒瓶中。將N-（二苯亞甲基）甘氨酸（1.0 eq）溶于干燥的二甲基亞砜（1M）中，加入反應(yīng)瓶中。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約30分鐘，然后往往上述反應(yīng)混合物中逐步地加入1,1-二氟-2-碘代乙烷（1.15 eq），所得的反應(yīng)混合物再攪拌一夜。將其倒入水中并用乙醚對(duì)其進(jìn)行萃取處理。然后用飽和NaHCO3和鹽水洗滌乙醚提取物，在硫酸鈉上干燥有機(jī)餾分并在減壓下蒸發(fā)溶劑即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

有研究人員報(bào)道了醫(yī)藥技術(shù)領(lǐng)域內(nèi)的一種制備1,1-二氟-2-碘代乙烷的制備方法，該方法通過2,2-二氟乙醇和對(duì)硝基苯磺酰氯進(jìn)行酯化反應(yīng)得到化合物2,2二氟乙醇磺酸酯。然后再將2,2-二氟乙醇磺酸酯加入溶劑和碘化鈉進(jìn)行交換反應(yīng)，邊反應(yīng)邊蒸餾得到產(chǎn)品1,1-二氟-2-碘代乙烷。該方法解決了現(xiàn)有工藝的缺點(diǎn)，具有反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)品純度和產(chǎn)率高等優(yōu)點(diǎn)，適合于工業(yè)化放大生產(chǎn)中使用。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Bagale, Bijaya; et al, Tetrahedron Letters (2024), 142, 155094.

[2] 瞿軍,胡忠,高德華,等.一種1,1-二氟-2-碘乙烷的制備方法:CN202210440744.X[P].