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苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩的性質(zhì)與應用

2025/4/14 14:53:23 作者:火星人

理化性質(zhì)

苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩,英文名:Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene,CAS號:267-65-2,分子量:190.28500,密度:1.393g/cm3,沸點:344.404oC at 760 mmHg,分子式:C10H6S2,熔點:198°C,閃點:120.444oC,白色至淡黃的粉末,室溫干燥處保存。

合成應用

1、專利CN202410197347.3提供了用于光電子裝置、電子設備和電子裝備的有機化合物的制備,在實施例1中化合物P2的合成中,關于中間體P2-A的合成:將1.76g(9.25mmol)苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩溶解在50mL脫水四氫呋喃中。在-78℃下向其中逐滴添加3.4mL(9.25mmol)2.76M正丁基鋰(n-BuLi)己烷溶液持續(xù)5分鐘,并且將混合物在室溫下攪拌30分鐘。在將溫度降低回到-78℃后,向其中添加2.5g(10mmol)碘,將混合物攪拌30分鐘,并且將溫度升高至室溫。在向其中添加水以終止反應后,通過使用乙酸乙酯對其進行三次萃取過程,并且通過向其中添加無水硫酸鎂干燥由此萃取的合并的有機層。將由此獲得的產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法(己烷:二氯甲烷的體積比為1:1)進行分離和純化,從而獲得2.07g(收率:71%)中間體P2-A[1]。

苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩反應一

2、專利CN201811147932.3在實施例1的化合物P1的合成中,中間體S6的合成如下:在氮氣保護下,稱取S5苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩(5mmol)溶解在60mL四氫呋喃中,在-20℃溫度下加入n-BuLi (2.4M,6.5mL,15.6mmol),攪拌1小時,緩慢加入三異丙基氯硅烷(20mmol),然后回流24h,添加150mL水和鹽酸(1M,150mL),收集沉淀物,分別用水、甲醇、正己烷洗滌,收集得到白色固體S6(4.25mmol,收率85%)[2]。

苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩反應二

3、專利CN202210338305.8公開了一種有機納米格子分子材料的制備,其制備方法是:單溴芴酮通過格式反應和Friedel-Crafts反應得到化合物1,化合物1與苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩的硼酸在Pd(PPh3)4催化劑,堿溶液選擇K2CO3/KF條件下Suzuki偶聯(lián),高效的得到單取代的L形前體,形前體通過自身的雙活性位點叔醇基團及噻吩的α位在Et2O?BF3催化下Friedel-Crafts反應閉環(huán)得到納米格子分子。所得有機納米格子分子材料具有良好的電化學穩(wěn)定性,其框架的剛性結構可減少器件制備過程中的薄膜溶劑依賴性,適用于制備有機場效應晶體管存儲器的存儲層[3]。

參考文獻

[1]三星顯示有限公司. 光電子裝置、電子設備和電子裝備及用于其的有機化合物:CN202410197347.3[P]. 2024-08-23.

[2]武漢天馬微電子有限公司. 苯并二雜環(huán)化合物、顯示面板以及顯示裝置:CN201811147932.3[P]. 2019-01-18. 

[3]南京郵電大學. 一種有機納米格子分子材料及其應用:CN202210338305.8[P]. 2022-08-12. 

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