簡述
3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯（T-butyl-3-oxocyclobutanecarboxylate）又名3-BOC-環(huán)丁酮、3-氧代環(huán)丁基甲酸叔丁酯，化學(xué)式為C9H14O3，分子量為170.21。該化合物是以3-氧代環(huán)丁烷基羧酸與叔丁醇酯化反應(yīng)所得物質(zhì)，常溫常壓表現(xiàn)為無色液體，具有香甜的果香味。
合成工藝
3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯作為標準意義上的酯類化合物，探究其合成可從其上游化合物3-氧代環(huán)丁烷基羧酸與叔丁醇入手。文獻報道的3-氧代環(huán)丁烷基羧酸可通過下述方法制備：以1,3-二羥基丙酮為原料，與原甲酸三甲酯縮合對酮進行保護得到2,2-二甲氧基-1,3-丙二醇，接著與丙二酸酯光延反應(yīng)得到3,3-二甲基環(huán)丁基-1,1-二羧酸二酯，隨后在酸性條件下水解，脫羧及脫保護得到3-氧代環(huán)丁烷基羧酸。該方法收率高，原料常見易得，流程簡便，具備工業(yè)化放大前景[1]。除此之外，該羧酸也可以3,3-二甲氧基環(huán)丁烷-1,1-二羧酸二異丙酯，甲醇和氫氧化鈉為原料，并經(jīng)過與鹽酸反應(yīng)制得3-氧代環(huán)丁烷基羧酸。整個反應(yīng)過程工期短，方法簡單，工藝安全，兩步反應(yīng)的產(chǎn)物收率達到80%以上，有效提高了反應(yīng)的產(chǎn)物純度和收率[2]。
而叔丁醇則可以陽離子交換樹脂為催化劑，通過異丁烯和水反應(yīng)連續(xù)生產(chǎn)。合成特點在于異丁烯與水逆流進料進行水合反應(yīng)，工藝簡單，可大幅度提高異丁烯水合轉(zhuǎn)化率和選擇性，降低能耗物耗[3]。
上述兩物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)，即可制得目標化合物3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯。
應(yīng)用
文獻報道的3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯的應(yīng)用較少，用途更為廣泛的還是其上游化合物3-氧代環(huán)丁烷基羧酸。例如電化學(xué)領(lǐng)域就報道了一種環(huán)保型鉛蓄電池電解液。該電解液按照重量份的主要原料為：3,5-二氨基苯甲酸20-26份，1,4,5,8-萘四甲酸5-15份，2-氨基-5-溴噻唑-4-甲酸乙酯8-20份，聚乙烯咪唑5-9份，1,3-丙酮二羧酸二乙酯1-3份，3-氧代環(huán)丁烷基羧酸1-3份，2,4-二氨基苯酚硫酸鹽1-3份，3-羥基吡咯烷鹽酸鹽1-3份。制備得到的電解液效果遠遠優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)已知的各種化學(xué)改性，再配合其他比例的組分，各配方起到顯著的協(xié)同作用，顯著提高了蓄電池的各項性能[4]。
此外，精細化工領(lǐng)域公開了一種換熱盤管的去垢劑，3-氧代環(huán)丁基羧酸叔丁酯合成原料3-氧代環(huán)丁烷基羧酸同樣是重要組分。其他組分還包括：3.5～5wt%的十二烷基苯磺酸鈉，8～12wt%的氯化鋁，1～2wt%的乙酰胺，15～20wt%的乙醇，5～10wt%的二乙烯三胺五甲叉膦酸，0.5～1wt%的6-三氟甲基煙酸，1.5～2wt%的硝酸，2～6wt%的醋酸鉻，0.3～0.5wt%的瓊脂，余量為氨基磺酸。所得產(chǎn)物能夠改進現(xiàn)有技術(shù)的不足，縮短了除垢處理時間，提高了管壁鈍化效果[5]。
參考文獻
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[2]蘭家林,徐瑾,揭元萍,等.一種3-氧代環(huán)丁烷基羧酸的制備方法:CN201811261525.5[P].CN109206311A.
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[4]不公告發(fā)明人.一種環(huán)保型鉛蓄電池電解液及其制備方法.2017.
[5]鞏耀科.一種換熱盤管的去垢劑及其去垢方法:CN201810222580.7[P].CN108383252A.