4-環(huán)己苯胺，英文名為4-cyclohexylibenzenamine，常溫常壓下為黃色固體，具有特殊的刺激性氣味和較強的堿性。4-環(huán)己苯胺是一種苯胺衍生物，具有苯胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可進行重氮化，親核取代以及還原胺化反應(yīng)，在染料化工，阻燃劑生產(chǎn)等領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

制備方法

4-環(huán)己苯胺可由4-環(huán)己基硝基苯在鈀碳加氫的還原條件下發(fā)生硝基的選擇性還原反應(yīng)得到，該反應(yīng)常用的溶劑為甲醇，具有優(yōu)異的化學(xué)轉(zhuǎn)化率和較好的產(chǎn)率，并且反應(yīng)后處理簡單。具體操作：將4-環(huán)己基硝基苯、鈀碳和甲醇溶解于100ml圓底瓶中，然后將反應(yīng)體系中的控制用泵將其置換為氫氣，將所得的反應(yīng)混合物在50℃下加熱反應(yīng)大約12小時，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在硅藻土上進行過濾除去，所得的濾液在真空下進行濃縮處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子4-環(huán)己苯胺。

理化性質(zhì)

4-環(huán)己苯胺具有苯胺類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在堿性條件下和乙酰氯或者酸酐類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到。4-環(huán)己苯胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有顯著的親核性，它可與缺電子的芳基鹵代物發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)。

酰胺化反應(yīng)

圖1 4-環(huán)己苯胺的酰胺化反應(yīng)

將羧酸衍生物（0.32 g, 1.3 mmol）溶解在干燥的DCM （20 mL）中，然后在N2氣氛下加入一滴DMF。向溶液中滴入草酰氯（111 μL, 1.3mmol），靜置30 min。然后在0℃下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入4-環(huán)己苯胺（1 mmol, 0.175 g）和三乙胺（347 μL, 2.5 mmol）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2小時。反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1mol /L HCl aq (30ml)，用鹽水洗滌有機層，分離出有機層并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，所得的有機層在真空下進行濃縮處理，所得的剩余物通過硅膠柱層析純化（DCM/EA = 8/1, v/v）即可得到相應(yīng)的酰胺衍生物。[1]

參考文獻

[1] She, Wenyan; et al, Journal of Medicinal Chemistry (2023), 66(21), 14683-14699