5,5'-(乙炔-1,2-二基)二間苯二醛，英文名為5,5'-(ethyne-1,2-diyl)diisophthalaldehyde，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有顯著的熒光性質(zhì)和多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。5,5'-(乙炔-1,2-二基)二間苯二醛可由5-溴異苯二醛通過和炔基硅試劑通過偶聯(lián)反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作有機(jī)高分子材料的合成單體，在超分子化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

5,5'-(乙炔-1,2-二基)二間苯二醛結(jié)構(gòu)中的醛基單元可在縮合劑的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物，該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于具有亞胺結(jié)構(gòu)的分子籠的制備領(lǐng)域中。5,5'-(乙炔-1,2-二基)二間苯二醛可在適當(dāng)?shù)倪€原劑例如硼氫化鈉，四氫鋁鋰的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的芐醇類衍生物。此外，該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的醛基單元可在強(qiáng)堿的作用下和Wittig試劑發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物。

制備方法

圖1 5,5'-(乙炔-1,2-二基)二間苯二醛的制備方法

將5-溴二苯甲醛（8.49 g, 39.87 mmol， 2.1當(dāng)量）加入到配備攪拌器棒的經(jīng)過烘箱干燥的反應(yīng)燒瓶中，將反應(yīng)體系用氮氣進(jìn)行置換三次（x3）。然后往上述反應(yīng)混合物中加入無水1,4-二惡烷（200ml），將溶液加氣（N2鼓泡，30分鐘）。在反應(yīng)混合物中加入雙（三正丁基）乙炔（10 mL, 18.98 mmol, 1.0 eq.）和四三苯基膦鈀 （1.1 g, 0.95 mmol, 0.05 eq.）。將得到的溶液在100°C下于氮氣氛圍下加熱反應(yīng)大約18小時。將所得到的溶液冷卻到室溫，然后通過超細(xì)纖維濾紙過濾反應(yīng)混合物，然后往上述濾液中加水（300 mL），用氯仿 （2 × 500 mL）萃取產(chǎn)物。在組合有機(jī)層中加入正己烷（500 mL），通過過濾器收集所得沉淀物并用正己烷（200 mL）洗滌所得物，干燥后即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子5,5'-(乙炔-1,2-二基)二間苯二醛。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Pugh, Chloe J.et al, Crystal Growth & Design (2018), 18(5), 2759-2764.