(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺是一種手性氨基酚類物質(zhì)，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，遇到常見的氧化劑例如高錳酸鉀容易發(fā)生氧化變質(zhì)反應(yīng)，它可溶于二甲基亞砜和醇類有機溶劑。(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺可用作金屬離子的配體，多用于絡(luò)合和捕獲金屬離子，在無機傳感器的基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺結(jié)構(gòu)中的酚羥基和氨基單元都具有顯著的親核性，它可在堿性條件下對常見的親電試劑例如烷基鹵代物或者酰氯類化合物等發(fā)生親核取代反應(yīng)。(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺可與常見的苯甲醛類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 (R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺的縮合反應(yīng)

在充滿氮氣的手套箱，往一個干燥的反應(yīng)燒瓶中加入(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺（0.20 mmol， 1.0當(dāng)量）和苯甲醛（0.5 mmol， 2.5當(dāng)量）。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入無水DMSO (2ml)，所得的反應(yīng)混合物在90℃（油?。┫聰嚢璺磻?yīng)大約8小時。然后用二氯甲烷稀釋反應(yīng)混合物并轉(zhuǎn)移到分離漏斗，用水（3 × 10ml）和鹽水依次清洗有機層，所得的有機層用無水硫酸鈉進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過打漿的方式進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

環(huán)化反應(yīng)

圖1 (R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺的環(huán)化反應(yīng)

將丙酮酸甲酯（407μL, 4.51 mmol）加入(R,R)-1,2-雙(2-羥基苯基)亞乙基二胺（1.0 g, 4.1 mmol）在氯仿中的溶液里。然后將反應(yīng)混合物在50℃下攪拌1h，直至完全去除起始物質(zhì)。在真空中除去溶劑，加入2ml乙醚，得到所需的產(chǎn)物。過濾固體，用10ml正己烷洗滌，真空干燥即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Xu, Ke-Dong; et al, Organic Letters (2024), 26(42), 8999-9004.