概述

2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯（Ethyl 2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate）又名4-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯，2,4-二甲基吡咯-3-甲酸乙酯等，分子式為C₉H₁₃NO₂，分子量為167.20，常溫常壓下物質(zhì)性狀為無色晶體。

物化性質(zhì)

密度：1.08 g/cm³

熔點：122-123℃

沸點：291℃ at 760 mmHg

閃點：129.8℃

折射率：1.516

蒸汽壓：0.002mmHg at 25℃

應(yīng)用

舒尼替尼是一種小分子多靶點酪氨酸激酶抑制劑，廣泛用于進(jìn)展期腎細(xì)胞癌、胰腺神經(jīng)內(nèi)分泌瘤和胃腸道間質(zhì)瘤的治療[1]。2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯是合成其中間體的重要原料。具體地，2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯反應(yīng)生成5-甲?；?2,4-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯；5-甲?；?2,4-二甲基吡咯-3-羧酸乙酯進(jìn)行重結(jié)晶純化再水解反應(yīng)，得到5-甲?；?2,4-二甲基吡咯-3-羧酸的鹽；通過用有機(jī)溶劑體系反萃取純化和酸化后得到5-甲酰基-2,4-二甲基吡咯-3-羧酸。其通過醇類溶劑打漿再用水與醇類混合溶劑體系重結(jié)晶的方法，得到精制的5-甲?；?2,4-二甲基吡咯-3-羧酸，具有操作簡單，效果明顯，收率高的特點，為工業(yè)化生產(chǎn)舒尼替尼提供高純度的合成中間體，便于企業(yè)進(jìn)行量產(chǎn)以及進(jìn)行推廣與使用[2-3]。

有關(guān)研究

金屬配合物兼具有機(jī)組分與無機(jī)組分的特點，在功能材料領(lǐng)域受到越來越多的關(guān)注，將金屬節(jié)點與具有優(yōu)秀光功能特性的有機(jī)配體雜化可以構(gòu)筑出具有廣泛應(yīng)用前景的新穎光功能分子材料。氟硼二吡咯(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene,簡稱BODIPY)分子擁有大的共軛平面,是一種優(yōu)秀的光功能有機(jī)配體，由于它相對較差的熱穩(wěn)定性以及在有機(jī)溶劑中良好的溶解性大大限制了其在固相材料領(lǐng)域的應(yīng)用，通過合成基于氟硼吡咯分子的金屬配合物或者有機(jī)超分子網(wǎng)絡(luò)有可能構(gòu)筑出具有廣泛應(yīng)用前景的新穎光功能化合物?；谝陨纤悸?，研究人員采用了兩種光功能氟硼吡咯有機(jī)配體BDP-I與BDP-II，分別以BDP-I與過渡金屬元素Zn、Cd構(gòu)筑了2種具有優(yōu)良熒光性質(zhì)的金屬配合物，以BDP-II與不同客體小分子構(gòu)筑了3種超分子網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)，研究了客體小分子在結(jié)構(gòu)構(gòu)筑中的作用，并研究了超分子結(jié)構(gòu)的熒光性質(zhì)。其中，配體BDP-I利用2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯與4-吡啶甲醛的縮合反應(yīng)、還原加氫反應(yīng)合成。實驗發(fā)現(xiàn)，以2,4-二甲基-3-吡咯羧酸乙酯為基本骨架構(gòu)筑的BDP-I是目前為止第一個能被金屬離子(Hg²⁺)誘導(dǎo)產(chǎn)生H-聚集體的氟硼吡咯分子[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]覃琬婷.舒尼替尼相關(guān)心臟毒性研究進(jìn)展[J/OL].中國現(xiàn)代應(yīng)用藥學(xué),1-6.

[2]林開朝,莫國寧.一種舒尼替尼中間體的合成和精制方法:CN201310245279.5[P].CN103274986A.

[3]吳學(xué)平,時珠勇.一種舒尼替尼中間體的制備方法:CN201811649782.6[P].CN109627200A.

[4]顧雅琪.基于光功能結(jié)構(gòu)基元的金屬配合物的合成、結(jié)構(gòu)與熒光性質(zhì)[D].華僑大學(xué).DOI:CNKI:CDMD:2.1016.919316.