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3-甲?;?4-硝基苯甲酸甲酯的合成與應(yīng)用

2025/1/22 9:50:12 作者:風(fēng)華

簡述

苯甲酸甲酯類物質(zhì)是一類與人類生活生產(chǎn)息息相關(guān)的物質(zhì),其中,對羥基苯甲酸甲酯(MP)是食品、藥品和個人護(hù)理產(chǎn)品中廣泛使用的防腐劑和抗菌劑[1]。對羥基苯甲酸酯的暴露可以影響生物生殖系統(tǒng)[2]。苯甲醇是重要的化工和醫(yī)藥中間體,苯甲酸甲酯選擇性加氫可用于該物質(zhì)的制備[3]。本篇我們介紹的3-甲?;?4-硝基苯甲酸甲酯是一種含有?;c硝基的苯甲酸甲酯類物質(zhì),化學(xué)式為C9H9NO4,分子式為195.172,常表現(xiàn)為類白色或微黃色粉末。

3-甲?;?4-硝基苯甲酸甲酯.jpg

關(guān)于3-甲?;?4-硝基苯甲酸甲酯的性質(zhì),其相對密度為1.3 g/cm3,熔點(diǎn)為45-50℃,閃點(diǎn)約為110℃?;谏鲜鑫镔|(zhì)可知,3-甲?;?4-硝基苯甲酸甲酯的儲存與運(yùn)輸需要注意高溫明火,以免發(fā)生意外事故。

合成方法

見于文獻(xiàn)報道的3-甲?;?4-硝基苯甲酸甲酯合成方法很少,我們可以借鑒其結(jié)構(gòu)類似物的3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯的制備:首先將3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到3-(二氯甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯;3-(二氯甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯再在相轉(zhuǎn)移催化劑的作用下與氯化鋅水溶液發(fā)生水解反應(yīng)得到3-甲酰基-2-硝基苯甲酸甲酯。該合成方法原料廉價易得,合成產(chǎn)生的廢水中基本無有機(jī)物,只有少量無機(jī)鹽,易于處理[4]。由此我們可以推測,3-甲?;?4-硝基苯甲酸甲酯的合成大抵可以3-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯為原料制備。

應(yīng)用

文獻(xiàn)報道了一種新型卟啉配體,其金屬配合物在染料敏化太陽能電池,有機(jī)催化化學(xué),材料化學(xué)等領(lǐng)域有著潛在的應(yīng)用價值。具體地,該配體以甲?;郊姿峒柞ズ瓦量樵虾铣蒚CPP-Me,將TCPP-Me水解得到TCPP,將TCPP與酪氨酸乙酯進(jìn)行酰胺化反應(yīng)得到Tyr4-TCPP,Tyr3-TCPP,Tyr2-TCPP-1,Tyr2-TCPP-2,Tyr-TCPP之一,最后將各配體與相應(yīng)的金屬鹽反應(yīng),分別得到各自所對應(yīng)的配合物,在DSSC方面的應(yīng)用中,Tyr3-TCPP-Zn(Ⅱ)表現(xiàn)出了更高的開路電壓[5]。根據(jù)配體結(jié)構(gòu)可知,卟啉配體的活性配位點(diǎn)由甲酰基苯甲酸甲酯提供,由此可見,3-甲?;?4-硝基苯甲酸甲酯等甲?;郊姿峒柞ヮ愌苌锞梢源藶閷?shí)驗(yàn)?zāi)0暹M(jìn)行配合物制備。

參考文獻(xiàn)

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[5]張立龍,郭艷云,劉小民,等.新型卟啉配體、其金屬配合物及其制備方法與應(yīng)用:CN201210323231.7[P].CN102827169A.

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