基本信息

5-氨基茚旦又稱5-氨基茚滿，英文名：5-Aminoindan，CAS號(hào)：24425-40-9，分子量：133.190，密度：1.1±0.1 g/cm3，沸點(diǎn)：248.8±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H11N，熔點(diǎn)：34-36°C(lit.)，閃點(diǎn)：128.3±19.6°C，為透明至淡黃色半固體。

制備方法

將5-硝基茚（80.5毫克，0.5毫摩爾）的加至乙酸乙酯（20 mL）溶液中，再加入10% Pd/C。攪拌混合物，在室溫下的氫氣環(huán)境下過(guò)夜。不溶性物質(zhì)過(guò)濾后用乙酸乙酯洗滌。濾液在減壓濃縮得到5-氨基茚旦為棕色油狀物（65毫克，98%）^[1]。

應(yīng)用^[2~3]

專利CN201210103270.6關(guān)于雙環(huán)取代吡唑酮偶氮類衍生物制備中，實(shí)施例13中的片段1-(2,3-二氫-1-茚-5-基)-3-甲基-1氫-吡唑-5(4氫)酮的合成，將5-氨基茚旦(13.3g,0.1mol)在50ml濃鹽酸和20ml水中混合均勻，降溫至0℃以下，機(jī)械攪拌下，向其中滴加亞硝酸鈉的水溶液(7.6g,0.11mol)，維持反應(yīng)溫度在0℃，繼續(xù)攪拌0.5h，再向其中加入氯化亞錫(56.5g,0.25mol)的濃鹽酸溶液(20ml)，自然升至室溫，TLC監(jiān)測(cè)原料反應(yīng)完全。抽濾，濾餅干燥得2,3-二氫-1H-茚-5-肼鹽酸鹽(13.0g)。再將2,3-二氫-1H-茚-5-肼鹽酸鹽(9.2g,50mmol)，溶解于100ml冰乙酸中，加入乙酰乙酸乙酯(6.5g,50mmol)和醋酸鈉(4.1g,50mmol)，120℃回流反應(yīng)7h，TLC檢測(cè)原料反應(yīng)完全。經(jīng)后處理得1-(2,3-二氫-1H-茚-5-基)-3-甲基-1氫-吡唑-5(4氫)酮(8.6g,產(chǎn)率80%)。

專利CN202210527859.2介紹了一種被雜環(huán)基取代的茚滿丙酰胺類化合物，該類化合物可用于制備治療急性或慢性咳嗽的藥物，例如哮喘、咽喉炎、氣管炎等疾病引起的咳嗽。實(shí)施例1中，步驟4-A關(guān)于5-碘-2,3-二氫-1H-茚(化合物4-b)的合成，在0-5℃將化合物5-氨基茚旦(0.5g,0.004mol)懸浮在水(5mL)中。依次加入稀HCl(I0%，30mL，30mmol) 和NaNO2(701mg,10.1mmol)溶液，然后攪拌溶液1h，完成重氮化。然后緩慢加入KI(6.37g,38.4mmol)，并將混合物在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后，濾取析出物，水洗數(shù)次，真空干燥，得黃色固體，產(chǎn)率：96%。

參考文獻(xiàn)

[1]Guan, Xianghong; Luo, Peihua; He, Qiaojun; Hu, Yongzhou; Ying, Huazhou . (2016). Design, Synthesis and Evaluation of Indene Derivatives as Retinoic Acid Receptor α Agonists. Molecules, 22(1), 32–.doi:10.3390/molecules22010032

[2]齊魯制藥有限公司. 雙環(huán)取代吡唑酮偶氮類衍生物、其制備方法及用途:CN201210103270.6[P]. 2013-10-23. 

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