簡介

反式-1,2-環(huán)己二胺在室溫下呈現(xiàn)無色透明或淺黃色液體，分子式為C6H14N2，分子量為114.19，CAS號為1121-22-8，屬于環(huán)狀脂肪胺類化合物。其結(jié)構(gòu)中包含2個氨基基團(tuán)，多以反式構(gòu)象存在。

反式-1,2-環(huán)己二胺的性狀

合成

方法一：在室溫下，將濕的10%Pd/C（21mg）加入到反式-2-疊氮基-N，N-二芐基環(huán)己-1-胺（38mg，0.119mmol）的乙醇（8mL）溶液中。將反應(yīng)混合物置于氫化裝置（20Psi）下2.5天。通過硅藻土床過濾所得混合物。用甲醇徹底清洗所得混合物。向?yàn)V液中加入5滴濃HCl。將上述混合物濃縮，得到反式環(huán)己烷-1,2-二胺[1]。

方法二：將NaN3（7.8mg，0.12mmol）和H2O（0.25mL）加入到反式-N，N-二芐基-2-碘環(huán)己烷-1-胺（23.6mg，0.058mmol）的CH3CN（1.25mL）溶液中。在室溫下攪拌所得混合物6小時。將上述混合物蒸發(fā)至干。用H2O（5mL）處理上述混合物。用乙酸乙酯（3x10mL）萃取上述混合物。用MgSO4處理合并的有機(jī)層。在真空下濃縮上述混合物，得到反式-1,2-環(huán)己二胺[1]。

拆分方法

反式-1,2-環(huán)己二胺具有C2的對稱性，使用光學(xué)活性酒石酸對反式1,2-環(huán)己二胺和順式1,2-環(huán)己二胺的混合物進(jìn)行光學(xué)拆分，就能夠得到純的(1R,2R)-或(1S,2S)-反式1,2-環(huán)己二胺。2015年，森井清二等將光學(xué)活性反式1,2-環(huán)己二胺的溶液進(jìn)行晶體析出，從而得到光學(xué)活性反式1,2-環(huán)己二胺的晶體的光學(xué)活性反式1,2-環(huán)己二胺，該方法已申請了專利。將反式1,2-環(huán)己二胺用于制備手性固定相的報道較少，其僅在少數(shù)情況下用于制備手性固定相以直接拆分對映異構(gòu)體，因?yàn)樵谶@種固定相中，僅存在氫鍵相互作用這種相分離機(jī)理。一般反式1,2-環(huán)己二胺多用于反式1,2-環(huán)己二胺合成抗腫瘤位阻鉑（Ⅱ）配合物以研究其抗癌作用[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]Chong, Hyun-Soon; et al. Synthesis, characterization, and nucleophilic ring opening reactions of cyclohexyl-substituted β-haloamines and aziridinium ions. Tetrahedron Letters (2015), 56(7), 946-948.

[2]王彥華. 反式1,2-環(huán)己二胺的分離性能研究[D]. 云南師范大學(xué), 2021. DOI:10.27459/d.cnki.gynfc.2021.001215.