對(duì)氨基苯甲酰-beta-丙氨酸，英文名為N-(4-Aminobenzoyl)-beta-alanine，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和醚類有機(jī)溶劑但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺等強(qiáng)極性有機(jī)溶劑。對(duì)氨基苯甲酰-beta-丙氨酸在醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作醫(yī)藥原料分子，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子巴柳氮鈉的制備。

理化性質(zhì)

對(duì)氨基苯甲酰-beta-丙氨酸結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)化學(xué)反應(yīng)位點(diǎn)，其結(jié)構(gòu)中的羧基單元可在濃硫酸的作用下和甲醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。對(duì)氨基苯甲酰-beta-丙氨酸苯環(huán)上的氨基單元具有顯著的親核性，它可在堿性條件下和烷基鹵代物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的N-官能團(tuán)化的衍生物，例如有文獻(xiàn)報(bào)道它可在亞硝酸鈉的作用下發(fā)生重氮化反應(yīng)。

圖1 對(duì)氨基苯甲酰-beta-丙氨酸的重氮化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1 M NaOH （50 mL）和1 M Na2CO3（25 mL）裝入裝有攪拌棒的250 mL燒瓶中，然后在上述溶液中分別加入30 mL H2O中的硫苯酚溶液（6.61 g, 50 mmol）和20 mL H2O中的對(duì)氨基苯甲酰-beta-丙氨酸溶液（5.53g, 51 mmol）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)，然后升溫回流。用薄層色譜（PE/EA = 1:1）監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成情況，反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，反應(yīng)將其蒸發(fā)至干燥。用鹽酸將水相酸化至pH 1-2，然后用二氯甲烷萃取水層三次。在無水Na2SO4和過濾器上干燥結(jié)合的有機(jī)層，濃縮溶劑以獲得產(chǎn)品。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

對(duì)氨基苯甲酰-beta-丙氨酸可借助苯環(huán)上氨基單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性應(yīng)用于藥物分子巴柳氮鈉的合成，巴柳氮鈉是一種前體藥物，口服后以原藥到達(dá)結(jié)腸，在結(jié)腸細(xì)菌的作用下釋放出5-氨基水楊酸(有效成分)和4-氨基苯甲酰-β-丙氨酸。

參考文獻(xiàn)

[1] Tan, Guangying; et al,Nature Chemistry 2022,14,1174-1184.