4,6-二甲氧基-2-甲磺?；奏な且环N嘧啶衍生物，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的堿性可與常見的酸性物質(zhì)發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。4,6-二甲氧基-2-甲磺?；奏ぴ诨瘜W(xué)合成領(lǐng)域中主要用作農(nóng)藥分子的合成原料，例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于農(nóng)藥分子水楊酸嘧啶系列除草劑的合成。

理化性質(zhì)

4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶結(jié)構(gòu)中的甲磺酰基基團(tuán)可在強(qiáng)親核試劑例如醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類化合物的進(jìn)攻下發(fā)生芳香親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的脫磺?；鸦蛘甙坊磻?yīng)。

圖1 4,6-二甲氧基-2-甲磺?；奏さ挠H核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將酚類物質(zhì)（0.6 mmol）、4,6-二甲氧基-2-甲磺?；奏ぃ?.72 mmol）、碳酸銫 （0.9 mmol）和1,4-二惡烷（10 mL）加入50 mL圓底燒瓶中。然后將所得的反應(yīng)混合物在110度下加熱攪拌反應(yīng)大約30分鐘，直到TLC檢測到原料完全消耗。反應(yīng)結(jié)束后用鹽水淬滅反應(yīng)混合物，然后用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取水層。在Na2SO4上干燥組合有機(jī)提取物，過濾反應(yīng)混合物后將所得的有機(jī)層在真空下進(jìn)行濃縮蒸發(fā)。所得的剩余物通過石油醚-乙酸乙酯（V/V=10/1）在硅膠薄層色譜上進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

制備方法

方法一

有文獻(xiàn)報道以2-硫代巴比妥酸為原料，在相轉(zhuǎn)移催化劑的作用下，超聲促進(jìn)與硫酸二甲酯反應(yīng)，得到2-甲硫基-4,6-二甲氧基嘧啶，再經(jīng)次氯酸鈉氧化得到4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶，總收率63%。

方法二

以30%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的雙氧水為氧化劑，鎢酸鈉與含氧的雙齒有機(jī)配體(草酸)形成的絡(luò)合物為催化劑，在無有機(jī)溶劑，無相轉(zhuǎn)移劑的條件下，研究了4,6-二甲氧基-2-甲巰基嘧啶(d)催化氧化合成4,6-二甲氧基-2-甲磺?；奏?e)的反應(yīng)。實驗表明用草酸為配體，當(dāng)原料DMCP(d)用量為100mmol時，較佳反應(yīng)條件為鎢酸鈉:草酸:4,6-二甲氧基-2-甲巰基嘧啶的物質(zhì)的量比為3.0:5.0:100,30%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))X2氧水的體積為35mL，在65～70℃下反應(yīng)6h，可制得的4,6-二甲氧基-2-甲磺?；奏ぁ2]

參考文獻(xiàn)

[1] Ma, Dong; et al，RSC Advances 2021,11,15380-15386.

[2] 占昌朝等.鎢酸鈉催化過氧化氫合成4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶[J].中國鎢業(yè), 2008,23(4):4.