簡(jiǎn)介

4-溴丁酸叔丁酯通常為淡黃色的油狀液體，表現(xiàn)出多種理化性質(zhì)，性質(zhì)穩(wěn)定。其化學(xué)式為C?H??BrO?，分子中包含一個(gè)丁酸基團(tuán)和叔丁基酯基團(tuán)。其實(shí)一種重要的有機(jī)中間體，常用語(yǔ)合成多種重要的衍生物。例如:將丁香酚(Eul)與4-溴丁酸叔丁酯進(jìn)行衍生化反應(yīng)，合成了半抗原4-(4-烯丙基-2-甲氧基-苯氧基)-丁酸(Eul-4-Tbl)。通過偶聯(lián)載體蛋白并免疫動(dòng)物后獲取丁香酚多克隆抗體。4-溴丁酸叔丁酯常常與室溫下保存，尤其需要注意環(huán)境溫度和濕度條件，確保其穩(wěn)定性和純度。

4-溴丁酸叔丁酯的性狀

合成方法

方法一：向無(wú)水硫酸鎂（1.2 g，10 mmol）的CH2Cl2（15 mL）溶液中加入濃硫酸（0.15 mL，2.5 mmol）。攪拌反應(yīng)混合物15分鐘，然后加入溴丁酸（420mg，2.5mmol）。最后加入叔丁醇（1.2 mL，12 mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌48小時(shí)，然后用NaHCO3aq淬滅并攪拌直至所有硫酸鎂溶解。用鹽水洗滌有機(jī)層，用Na2SO4干燥，并蒸發(fā)。殘余物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：CH2Cl2）得到標(biāo)題化合物。4-溴丁酸叔丁酯（470毫克，2.1毫摩爾），產(chǎn)率85%。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ3.46（t，2H，J=6.6 Hz），2.41（t，2H,J=6.7 Hz），2.19-2.08（m，2H），1.45（s，9H）[1]。

方法二：在圓底燒瓶中，在氬氣氣氛下，在無(wú)水CHCl3（30 mL）中加入1當(dāng)量羧酸和1當(dāng)量HOBt和EDC。攪拌混合物30分鐘，加入DMAP（4當(dāng)量），并通過注射器注入叔醇（1當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物回流18小時(shí)。蒸發(fā)溶劑，將混合物溶解在Et2O（30mL）中。用10%碳酸氫鈉溶液（2 x 10 mL）、10%檸檬酸溶液（2×10 mL）和10%K2CO3溶液（2 x 10 mL）洗滌有機(jī)層，并用無(wú)水Na2SO4干燥。蒸發(fā)除去溶劑。通過硅膠快速色譜法純化殘留物得到4-溴丁酸叔丁酯[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]王強(qiáng),王旭峰,趙東豪,等.化學(xué)發(fā)光酶免疫分析法檢測(cè)水產(chǎn)品中殘留的麻醉劑丁香酚[J].分析測(cè)試學(xué)報(bào), 2022, 41(3):7.

[2]Kawaguchi, Mitsuyasu; et al. Screening and X-ray Crystal Structure-based Optimization of Autotaxin (ENPP2) Inhibitors, Using a Newly Developed Fluorescence Probe. ACS Chemical Biology (2013), 8(8), 1713-1721.

[3]Morales-Serna, Jose Antonio; et al. Using benzotriazole esters as a strategy in the esterification of tertiary alcohols. Synthesis (2010), (24), 4261-4267.