3,5-二氯苯甲醇，英文名為3,5-Dichlorobenzyl alcohol，常溫常壓下為白色至淺黃色固體粉末，具有醇類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)和較好的化學(xué)反應(yīng)活性，它在水中的溶解性較差但是可溶于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑包括低極性的醚類有機(jī)溶劑。3,5-二氯苯甲醇是一種芐醇類化合物，它可在溴化試劑例如液溴的作用下發(fā)生溴化反應(yīng)得到相應(yīng)的芐溴類衍生物，主要用作有機(jī)合成中間體，在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中有著較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

3,5-二氯苯甲醇的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的羥基單元，它具有一般烷基醇類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在堿性條件下和酰氯類物質(zhì)發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。該物質(zhì)也可以在三氯化膦的作用下發(fā)生氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的芐氯衍生物。

圖1 3,5-二氯苯甲醇的硅醚化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將3,5-二氯苯甲醇（4.08 g, 25 mmol）和2,6-二甲基吡啶（6.70 g, 62.5 mmol）溶解于干燥的無(wú)水CH2Cl2 （75 mL）中，然后往上述反應(yīng)混合物攪拌溶液中加入TIPSOTf (9.96 g, 32.5 mmol)，所得的反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2 h，然后用H2O （15ml）水解后，用鹽水洗滌有機(jī)層，干燥（MgSO4），蒸發(fā)至干燥。所得的剩余物通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

合成工藝

3,5-二氯苯甲醇是一種重要的醫(yī)藥化工原料，它是多種藥物的合成片段。有研究人員以3,5-二氯苯甲酰氯為原料，硼氫化鉀為還原劑，氯化鋅為催化劑合成3,5-二氯苯甲醇，考察了還原劑用量，催化劑用量，溶劑用量，反應(yīng)溫度和溶劑套用等因素對(duì)反應(yīng)的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：在3,5-二氯苯甲酰氯與硼氫化鉀和氯化鋅的物質(zhì)的量之比為1.0:0.9:0.1，THF總體積為6.5 vol，反應(yīng)溫度為回流時(shí)平均收率達(dá)到88.9%，反應(yīng)結(jié)束后溶劑可常壓蒸餾回收套用。與現(xiàn)有方法相比，該工藝大幅降低了硼氫化鉀和氯化鋅的用量并提高了反應(yīng)安全性.具有成本低和收率高的特點(diǎn)。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] von Hirschheydt, Thomas; et al,Synthesis (2004), (12), 2062-2065.

[2] 劉詩(shī)雨,寇玉輝,梅期紅等.3,5-二氯苯甲醇的合成工藝改進(jìn)[J].合成化學(xué), 2023, 31(5):389-393.