簡介

3-苯丙酸乙酯是一種無色透明或略帶油性的液體，在常溫常壓下穩(wěn)定存在。其分子式為C11H14O2，分子量為178.23，密度低，沸點(diǎn)適中。該化合物不溶于水，但可溶于多種有機(jī)溶劑，如氯仿、DMSO（微量）、甲醇等，具有良好的溶劑混溶性。

3-苯丙酸乙酯的性狀

合成方法

方法一：將20 ml溶劑（巴豆和肉桂酸乙酯，巴豆和桂皮醛）、底物（10 mmol）和催化劑TGAP Pd（PPh3）41.0%Pd（0.5 g，4.70×10-5 mol Pd）填充到250 ml玻璃高壓釜中。所含空氣被H2置換，然后壓力增加到2.5巴。將反應(yīng)混合物加熱至60°C并磁力攪拌4小時(shí)。在冷卻和減壓系統(tǒng)后，通過過濾去除催化劑，無需進(jìn)一步處理，得到標(biāo)題化合物3-苯丙酸乙酯，收率100%[1]。

方法二：向Biotage微波小瓶Pd（OAc）2（7.84 mg，0.035 mmol，0.5 mol%）中加入XPhos（33.3 mg，0.07 mmol，1 mol%）。然后密封小瓶，隨后抽真空并用氮?dú)猓?x）吹掃。接著加入無水丙酮（19.6mL，0。36M）加入到小瓶中。在室溫下在N2下攪拌混合物20分鐘。向帶有隔膜的50mL圓底燒瓶中裝入烘干的K2CO3（24.8mg，0.18mmol，18mol%）。用N2吹掃并抽空該燒瓶，加入脫氣乙醇（15mL）和3-苯基丙醛（939.4mg，7mmol）。20分鐘后，通過注射器將第一個(gè)微波小瓶的內(nèi)容物加入到第二個(gè)微波小瓶中。使反應(yīng)在室溫下運(yùn)行24小時(shí)。將粗反應(yīng)混合物通過硅膠塞過濾并真空濃縮。使用快速柱色譜法（己烷或戊烷和Et2O）純化濃縮的粗反應(yīng)混合物。分離出所需的酯。白色油狀物3-苯丙酸乙酯（1.23g，99%收率）[2]。

方法三：將乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（0.5 mmol）裝入帶有磁力攪拌器和回流冷凝器的25 ml Schlenk燒瓶中。向混合物中加入肉桂醛（1mmol）。在室溫下攪拌混合物5分鐘。向混合物中加入乙醇（3 mmol）。將混合物加熱至70°C。攪拌混合物1小時(shí)。反應(yīng)1小時(shí)后，將混合物冷卻至環(huán)境溫度。用乙醚進(jìn)行液-液萃取分離產(chǎn)物。移除反應(yīng)的液體提取物。用GC-MS分析產(chǎn)品。用乙醚洗滌剩余的催化劑三次。在真空下除去溶劑得到標(biāo)題化合物3-苯丙酸乙酯[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Api A M , Belsito D , Botelho D ,et al.RIFM fragrance ingredient safety assessment, ethyl 3-phenylpropionate, CAS Registry Number 2021-28-5[J].Food and Chemical Toxicology, 2019, 127.DOI:10.1016/j.fct.2019.03.018.

[2]Rekha, Vamsi V.; et al. A Simple, Efficient, Green, Cost Effective and Chemoselective Process for the Esterification of Carboxylic Acids. Organic Process Research & Development (2009), 13(4), 769-773.

[3]Modvig, Amalie; et al. Two-Chamber Hydrogen Generation and Application: Access to Pressurized Deuterium Gas. Journal of Organic Chemistry (2014), 79(12), 5861-5868.