乙酰水楊酰水楊酸,英文名為o-(o-Acetoxybenzoyloxy)benzoic acid,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有顯著的酸性和較好的化學穩(wěn)定性,可溶于常見的有機溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷等,但是不溶于水。乙酰水楊酰水楊酸可由雙水楊酸酯通過?;磻苽涞玫?,它是藥物分子乙酰水楊酸的制備工藝中常見的雜質(zhì)分子,它在藥物分子的質(zhì)量檢測和純度分析中有一定的應用。
結(jié)構(gòu)性質(zhì)
乙酰水楊酰水楊酸結(jié)構(gòu)中含有一個活性羧酸單元,表現(xiàn)出顯著的酸性,它可在酸性催化劑的作用下和有機醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應得到相應的酯類衍生物,它在縮合劑的作用下可與有機胺類物質(zhì)發(fā)生縮合反應得到相應的酰胺衍生物。乙酰水楊酰水楊酸可在強還原劑的作用下發(fā)生羧基單元和酮羰基基團的還原反應得到相應的二酚類衍生物。
酰氯化反應
乙酰水楊酰水楊酸結(jié)構(gòu)中的羧酸單元轉(zhuǎn)變?yōu)轷B然鶊F后可高效地轉(zhuǎn)變?yōu)轷0罚ヒ约八狒愌苌铩?/p>
圖1 乙酰水楊酰水楊酸的酰氯化反應
在一個干燥的反應燒瓶中將乙酰水楊酰水楊酸(10 mmol)溶解于干燥的二氯亞砜中,然后我那個上述反應溶液中緩慢地加入一到兩滴N,N-二甲基甲酰胺,然后往上述反應混合物中緩慢地加入二氯亞砜,所得的反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌反應若干個小時,反應結(jié)束后將所得的反應混合物直接在真空下進行濃縮處理以除去反應體系中的未反應的二氯亞砜和溶劑二氯甲烷,所得的剩余物即為?;哪繕水a(chǎn)物分子,值得說明的是該物質(zhì)具有極其高的水分和酸敏感性,它接觸到水性物質(zhì)容易發(fā)生潮解反應而變質(zhì),因此在該物質(zhì)的后處理過程中應該盡量避免與水分接觸。[1]
參考文獻
[1] Cellixbio Private Limited, United States Patent, Patent number:US20140357680 A.