三苯基氯硅烷，英文名為Triphenylsilyl Chloride，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有較強的吸濕性和較高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可溶于常見的有機溶劑但是遇到水容易發(fā)生水解變質(zhì)反應(yīng)。三苯基氯硅烷是一種常見的硅烷保護劑，它可由相應(yīng)的硅醇通過氯化反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)可與醇類物質(zhì)發(fā)生醚化反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。

水解反應(yīng)

有研究人員利用氣相色譜分析的方法，考察了三苯基氯硅烷在不同pH值、不同溫度下的水解情況。結(jié)果表明，三苯基氯硅烷的水解可按一級反應(yīng)來描述，在pH=0.5～5的范圍內(nèi)，隨著pH值的降低，水解速率顯著增加，在283～313 K的范圍內(nèi)，溫度對水解速率影響顯著，溫度升高，水解速率明顯加快，pH=1時水解活化能為47.605 kJ/mol-1。

硅醚化反應(yīng)

三苯基氯硅烷具有顯著的電性，它可在堿性條件下和常見的醇類物質(zhì)或者酚類物質(zhì)等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類衍生物。此外，三苯基氯硅烷與金屬有機試劑發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的脫氯芳基化的衍生物。

圖1 三苯基氯硅烷的硅醚化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中在苯甲醇（21.0 mmol）溶液中，將三乙胺（21.0 mmol）和DMAP （0.407 mmol）在干燥二氯甲烷（40mL）中的溶液緩慢地滴加三苯基氯硅烷（20.0 mmol）中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個小時，通過TLC點板檢測反應(yīng)進度，反應(yīng)結(jié)束后，用正己烷稀釋反應(yīng)混合物三次，然后用水洗滌去除鹽酸三乙胺、DMAP、殘留的苯甲醇和三乙胺，所得的有機層用無數(shù)Na2SO4進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下除去溶劑，所得的剩余物通過蒸餾的方式進行提純即可得到所需的苯氧基硅烷。[1]

參考文獻

[1] Igarashi, Masayasu; Chemistry Letters,2014,43,429–431.