簡(jiǎn)述

異丁基苯又名異丁苯，是一種化學(xué)式為C₁₀H₁₄，分子量為134.218的有機(jī)化合物，常溫常壓下表現(xiàn)為無色透明液體，相對(duì)密度小于水，約為0.853g/cm³，不溶于水，溶于乙醇、乙醚。異丁基苯的部分物理數(shù)據(jù)包括：熔點(diǎn)-52℃；沸點(diǎn)173℃；閃點(diǎn)55℃；折射率1.486（20℃）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

摩爾折射率：45.02

摩爾體積（cm³/mol）：155.6

等張比容（90.2K）：360.8

表面張力（dyne/cm）：28.8

極化率（10^-24cm³）：17.84

合成工藝

異丁基苯是合成消炎、解熱、鎮(zhèn)痛藥物布洛芬的主要中間體。目前國內(nèi)外主要的生產(chǎn)方法是甲苯與丙烯側(cè)鏈烷基化反應(yīng)制備異丁基苯。我國異丁基苯的生產(chǎn)工藝是“一鍋煮合成法”，此工藝存在異丁基苯收率低、選擇性差、副反應(yīng)多和生產(chǎn)成本高等缺點(diǎn)。  因此，對(duì)現(xiàn)有合成工藝進(jìn)行改進(jìn)具有重要意義。通過研究甲苯與丙烯側(cè)鏈烷基化合成異丁基苯的反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)歷程，確定提出采用“分步合成法”的生產(chǎn)工藝具有良好收益。通過研究不同催化劑體系對(duì)異丁基苯收率的影響，從催化劑的活性和經(jīng)濟(jì)性等方面綜合考慮，提出采用以鈉鉀合金為催化劑，以碳酸鉀為載體的催化體系。 采用不銹鋼高壓釜反應(yīng)器，考察了反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間、催化劑用量、攪拌速率和反應(yīng)物物料比等因素對(duì)異丁基苯收率的影響，確定較優(yōu)的反應(yīng)工藝條件為：丙烯與甲苯的摩爾比為0.85：1，催化劑用量為甲苯質(zhì)量的2.5%，碳酸鉀用量為甲苯質(zhì)量的8.0%，分散劑A的用量為甲苯質(zhì)量的0.5%，芐基化反應(yīng)溫度為200℃，芐基化反應(yīng)時(shí)間為1.5h，烷基化反應(yīng)溫度為210℃，烷基化反應(yīng)時(shí)間為6h，攪拌速率為800r/min。在此條件下甲苯轉(zhuǎn)化率可達(dá)67.8%，異丁基苯的收率為55.1%，異丁基苯對(duì)甲苯的選擇性為81.3%[1]。

應(yīng)用

異丁基苯主要用于有機(jī)合成，例如，合成對(duì)乙?；惗』健?duì)乙?；惗』绞呛铣涉?zhèn)痛藥Ibuprofen的重要中間體，工業(yè)上合成這種中間體一般采用催化劑為AlCl₃，除了用量大以外，使用AlCl₃存在一系列的問題：(1)產(chǎn)物的選擇性差；(2)自身有腐蝕性，對(duì)設(shè)備的腐蝕相當(dāng)嚴(yán)重；(3)遇水迅速分解，釋放出大量的氯化氫氣體，對(duì)環(huán)境污染嚴(yán)重。研究發(fā)現(xiàn)，以Bi(OTf)₃-LiClO₄為催化劑催化異丁基苯乙酰化反應(yīng)生成對(duì)乙?；惗』骄哂辛己檬找鎇2]。

此外，異丁基苯還可用于合成異丁酰苯。異丁酰苯是制備光引發(fā)劑1173的重要中間體，但它在生產(chǎn)中普遍采用傅克?；磻?yīng)制備，需要使用大量的三氯化鋁，后處理困難且易造成環(huán)境污染。在文獻(xiàn)報(bào)道的以異丁基苯為底物，芐位亞甲基C-H鍵的選擇性催化氧化方法中，多采用TBHP、KMnO₄及氮氧化物等作為氧化劑，成本高昂且危險(xiǎn)性高。從綠色化學(xué)的角度出發(fā)，常壓下利用分子氧為氧化劑的催化選擇性氧化無疑是一條比較理想的路線。在利用分子氧的芳烴側(cè)鏈甲基選擇性氧化中，鈷-溴催化體系是研究較多的體系。而利用該體系對(duì)芐位亞甲基C-H的選擇性氧化研究相對(duì)較少，在零星的報(bào)導(dǎo)中，收率低且選擇性差。針對(duì)異丁基苯底物，研究人員使用Co(Ⅱ)鹽與多種具有表面活性劑作用的溴化季銨鹽作為催化劑，通過季銨鹽種類選擇、催化劑配比和溫度控制，實(shí)現(xiàn)了常壓下以氧氣為氧化劑，高選擇性氧化異丁基苯制備得到異丁酰苯，目標(biāo)產(chǎn)物具有中等以上的收率，具有進(jìn)一步探索優(yōu)化的空間[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]陳新德.異丁基苯合成工藝及反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究[D].青島科技大學(xué),2013.

[2]劉文明,聶進(jìn),周三一,等.Bi(OTf)₃-LiClO₄催化異丁基苯乙?；磻?yīng)[J].應(yīng)用化學(xué), 2004.DOI:CNKI:SUN:YYHX.0.2004-08-029.

[3]王艷,呂偉,高友兵,等.溴鈷法催化氧化異丁基苯制異丁酰苯[C]//中國化學(xué)會(huì),國家自然科學(xué)基金委員會(huì),重慶市科學(xué)技術(shù)協(xié)會(huì).中國化學(xué)會(huì)第八屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議暨首屆重慶有機(jī)化學(xué)國際研討會(huì)論文摘要集（5）.南京航空航天大學(xué)材料科學(xué)與技術(shù)學(xué)院;,2013:1.