對十二烷基苯磺酰疊氮，英文名為Dodecylbenzenesulfonyl azide，常溫常壓下為淺黃色至棕色液體，在水中的溶解性較差但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的醚類有機溶劑。對十二烷基苯磺酰疊氮是一種基礎化學試劑，它可與炔烴類物質(zhì)發(fā)生縮合反應得到相應的三唑類衍生物，有研究報道該物質(zhì)可用于十二烷基單寧衍生物的制備。

制備方法

以十二烷基苯磺酸為原料、氯化亞砜為?；瘎?，先合成中間產(chǎn)物十二烷基苯磺酰氯，然后合成目標產(chǎn)物對十二烷基苯磺酰疊氮。實驗結果表明合適的反應條件為:n(氯化亞砜)︰n(十二烷基苯磺酸)=1.2︰1，反應溫度50℃，反應時間5h，產(chǎn)品收率達85%，產(chǎn)品純度大于90%。[1]

疊氮化反應

對十二烷基苯磺酰疊氮可用于在富電子芳烴類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應將疊氮基團引入到目標有機分子結構中去。

圖1 對十二烷基苯磺酰疊氮的疊氮化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將二苯并[b，d]呋喃溶解于干燥的114 mL四氫呋喃中，然后將所得的反應溶液在干冰/丙酮浴中于氮氣氛圍下進行冷卻處理。然后通過滴液漏斗緩慢地往上述反應混合物中滴加丁基鋰溶液，然后將所得的反應混合物恢復至室溫并在室溫下攪拌反應過夜。反應結束后將所得的反應混合物在干冰/丙酮浴中冷卻，通過滴液漏斗滴加70ml四氫呋喃中的對十二烷基苯磺酰疊氮，注意加入后溶液由黃色變?yōu)槌壬?。取出冷卻液，室溫攪拌反應混合物3h，然后用水滴淬滅反應，用1N HCl稀釋，用乙醚提取。將所有的有機提取物在無水硫酸鎂上干燥，過濾除去干燥劑并將所得到的濾液在真空下進行濃縮蒸發(fā)。所得的剩余物用5%二氯甲烷/己烷（7.39 g，得率55%）進行硅膠柱層析洗脫純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] 徐紹紅,張偉,XU,等.十二烷基苯磺酰疊氮的合成[J].新鄉(xiāng)學院學報:自然科學版, 2010.

[2] WU, Yonggang; 歐洲發(fā)明專利,專利號:EP3424935A1.