正戊烯，英文名為1-Pentene，常溫常壓下為無(wú)色透明液體，具有極其高的揮發(fā)性和較低的沸點(diǎn)，一般要求低溫保存于2-8度冰箱中，它不溶于水但是可與常見(jiàn)的有機(jī)溶劑混溶。正戊烯是一種末端烯烴類物質(zhì)，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，主要用作有機(jī)合成中間體和高辛烷值汽油的添加劑，在基礎(chǔ)化學(xué)研究與精細(xì)化工生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

正戊烯具有一般烯烴類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可在鈀碳加氫的作用下發(fā)生氫化反應(yīng)得到飽和的戊烷類衍生物。正戊烯可鈀催化的作用下和氧氣進(jìn)行Wrack反應(yīng)得到相應(yīng)的醛或者酮類衍生物，也可以適當(dāng)氧化劑的作用下發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)。此外，在化學(xué)工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中正戊烯主要用作1，2-戊二醇的合成原料，它可用以生產(chǎn)殺菌劑丙環(huán)唑。

Heck偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 正戊烯的Heck偶聯(lián)反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中加入溴取代的萘（3.00g, 11.3mmol）、醋酸鈀（25mg, 1mol%）和三-鄰位取代的甲苯膦（138mg, 4mol%）。然后將燒瓶短暫抽真空，并回填氬氣三次。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入脫氣無(wú)水DMF (100mL)，然后加入正戊烯（1.55mL, 14.1mmol）和三乙胺（1.97mL, 14.1mmol）。將所得的反應(yīng)混合物在100°C下加熱過(guò)夜，將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，用celite墊過(guò)濾以去除任何沉淀的Pd(0)，然后將其倒入由乙酸乙酯（100mL），水（100mL）組成的攪拌溶液中。隨后分離有機(jī)層，并用乙酸乙酯進(jìn)一步提取水相（2×50mL）。將所有的有機(jī)提取物進(jìn)行合并，然后依次用水（5×100mL）、鹽水（100mL）進(jìn)行洗滌，將所得的有機(jī)層在無(wú)水MgSO4上進(jìn)行干燥處理。過(guò)濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮得到淺棕色固體，該粗品通過(guò)硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化（2→5%乙烷乙酸）即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，其為透明油狀液體（2.62g, 91%）。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Irvine, Mark W.; European Journal of Medicinal Chemistry,2019,164,471–498.