介紹

環(huán)丙烷是一個(gè)三元環(huán)，由三個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子組成，每個(gè)碳原子都與兩個(gè)氫原子相連，形成一個(gè)平面三角形的結(jié)構(gòu)。由于碳原子之間的鍵角小于理想的四面體鍵角（109.5°），環(huán)丙烷中的碳原子存在一定的環(huán)張力?；瘜W(xué)式為C3H6。外觀是無色氣體。在水中不溶，但可溶于有機(jī)溶劑，相對(duì)穩(wěn)定，但在高溫或光照下易分解。碳原子之間的σ鍵和π鍵由于環(huán)的張力而變得不穩(wěn)定，因此它可以發(fā)生氧化開環(huán)反應(yīng)，是許多有機(jī)合成反應(yīng)中的重要中間體，結(jié)構(gòu)中的π鍵系統(tǒng)是三中心兩電子鍵，這種特殊的電子排布使其具有獨(dú)特的反應(yīng)性質(zhì)。

圖一 環(huán)丙烷

合成應(yīng)用

將環(huán)丙烷（3.3 g，0.058 mol）、碳酸鉀（20 g，0.15 mol）和DMF（80 mL）加入250 mL反應(yīng)燒瓶中，在室溫下充分混合；然后，將氯化芐（5.11g，0.04mol）的DMF（20mL）溶液緩慢滴加到反應(yīng)中（滴加1小時(shí)），滴加完成后在室溫下完成反應(yīng)48小時(shí)；然后，加入水（80mL），用乙醚（100mL×3）萃取混合物，然后用飽和氯化鈉水溶液（100mL x 2）洗滌，濃縮，通過柱色譜法純化（EtOAc/PE（v/v）=1/4），得到3.06g黃色液體N-芐基環(huán)丙胺，收率52%[1]。

圖二 環(huán)丙烷的合成應(yīng)用

在-70°C下，將由10 ml烯丙基氯通過Binger方法制成的環(huán)丙烷冷凝到一個(gè)裝有10.13 g碘、2 g吡啶和100 g 2-丙醇的燒瓶中。在三小時(shí)內(nèi)將反應(yīng)混合物緩慢加熱至+10°C，并真空濃縮。將所得混合物在乙醚和稀鹽酸水溶液之間分配。用稀氫氧化鈉水溶液、飽和氯化鈉水溶液洗滌醚層，用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮，得到6.0g反式-1,2-二碘環(huán)丙烷，通過硅膠柱色譜法純化。核磁共振（CDCl3）δ1.36（t，2H），2.66（t、2H）[2]。

圖三 環(huán)丙烷的合成應(yīng)用2

參考文獻(xiàn)

[1]李義濤,林健,姚文強(qiáng),等.三氮唑化合物及其在農(nóng)業(yè)中的應(yīng)用[P].廣東:CN201810296811.9,2018-10-23.

[2]Jacobson ,Martin R,Kelly , et al.Cyclopropane precursors of ethylene response inhibitors in plants[P].EP03254691,2014-07-16.