(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲酸，英文名為(1R,2R)-(-)-1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和較高的化學穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性醚類有機溶劑但是可溶于二甲基亞砜和N,N-二甲基甲酰胺等強極性有機溶劑。(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲酸是一種手性環(huán)狀二酸類化合物，主要用作醫(yī)藥化學基礎原料和有機合成中間體，它可借助羧基單元的化學轉化性質應用于藥物分子鹽酸魯拉西酮的制備。

結構特性

由于(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲酸結構中的兩個羧基單元處于環(huán)己烷的鄰位，它可與多種過渡金屬離子發(fā)生絡合配位反應得到相應的過渡金屬離子絡合物。

圖1 (1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲酸絡合金屬鐵離子

在一個干燥的反應燒瓶中將FeSO4·7H2O （0.278 g, 1mmol）、(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲酸（0.172 g, 1mmol）、三乙胺（2.0 mmol）混合于經過脫氧處理的水（10 mL），然后將所得的反應混合物密封在160度下加熱反應大約2天，反應結束后將所得的反應混合物冷卻至室溫，然后將其在將其在真空下進行濃縮即可得到金屬鐵絡合物。[1]

制備工藝

有研究報道(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲酸可由其外消旋體通過手性拆分的方法制備得到。

圖2 (1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲酸的制備工藝

將外消旋反式-1,2-環(huán)己烷-二羧酸（65.0 g, 378 mmol）溶解在干燥的無水乙醇（400 mL）中，然后將其冷卻至-78°C。在混合物中加入(R)-1-苯乙胺（49.0 mL, 380 mmol），讓所得的反應混合物緩慢地恢復到室溫。然后將白色沉淀物過濾，再將其從熱的乙醇/甲苯（1:1）中重結晶三次。將所得的鹽溶解在2M HCl （400ml）中，然后將其用Et2O （4 × 400ml）進行萃取。在Na2SO4上干燥合并的有機層，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行蒸發(fā)即可得到(1R,2R)-1,2-環(huán)己烷二甲酸。[2]

參考文獻

[1] Ma, Linge; et al,Journal of Organic Chemistry 2005,70,10155-10158.

[2] Zheng, Yan-Zhen; et al,Inorganic Chemistry 2008,47,11202-11211.