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4-二甲基氨基肉桂醛的克萊森縮合反應

2024/11/11 9:13:18 作者:流風

4-二甲基氨基肉桂醛是富電子的肉桂醛類物質,它對氧化劑較為敏感,主要用作高分子聚合物的合成單體和醫(yī)藥分子基礎化學原料,有專利報道該物質可用于耐熱型酚醛樹脂的制備。由于該物質結構中含有多個化學反應位點和較高的化學反應活性,它在化學合成領域中可用作顯色劑,在天然產物分析化學領域中有一定的應用。

化學應用

有文獻報道該物質常用作顯色劑以測定原花青素含量。此外,有研究報道4-二甲基氨基肉桂醛可用于棉纖維等天然物質的檢測和顯色。具體方法為在50℃,鹽酸體積分數(shù)3%,4-二甲基氨基肉桂醛質量分數(shù)0.05%的條件下反應2min,即可有效鑒別真假天然棕色棉纖維。

克萊森縮合反應

4-二甲基氨基肉桂醛可在適當?shù)膲A性條件下和活潑亞甲基類物質發(fā)生克萊森縮合反應,多用于不飽和羰基類物質的制備。

4-二甲基氨基肉桂醛的克萊森縮合反應

圖1 4-二甲基氨基肉桂醛的克萊森縮合反應

在無水乙醇(10ml)中,2-羥基苯乙酮與4-二甲基氨基肉桂醛以1:1的摩爾比進行混合,然后往上述反應混合物中緩慢地加入三毫升(3ml) 20%的KOH水溶液。將所得的反應混合物在室溫下攪拌反應若干個小時。然后通過薄層色譜法監(jiān)測反應結束情況,反應結束后將所得的反應混合物用10%的HCl水溶液處理,并調整酸堿度。將所得的反應沉淀物用冷水洗滌,然后用氯仿進行萃?。?0 mL×3)。合并所有的有機層并將所得的有機層依次用水和鹽水進行洗滌,合并所有的有機層并將其在無水MgSO4下干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮至干燥,所得的剩余物通過在乙醇中進行重結晶提純即可得到4-二甲基氨基肉桂醛衍生的縮合產物。[1]

參考文獻

[1] Liargkova, Thalia; Molecules,2019,24,199.

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