4-叔丁基環(huán)己酮，英文名為4-tert-Butylcyclohexanone，是一種環(huán)己酮類衍生物，常溫常壓下為白色結晶固體，它具有較好的化學穩(wěn)定性，難溶于水但是可溶于常見的有機溶劑包括低極性的四氫呋喃等。4-叔丁基環(huán)己酮具有特殊的香氣，可用作香料香精，在化妝品和日化產品的加工生產領域中有一定的應用。

結構特性

4-叔丁基環(huán)己酮結構中含有環(huán)內酮羰基單元，它表現出極其高的親電性，可在常見的親核試劑例如有機鋰試劑，格式試劑的進攻下發(fā)生親核加成反應得到相應的三級醇類衍生物。4-叔丁基環(huán)己酮還可在Wittig試劑的作用發(fā)生烯基化反應得到相應的烯烴衍生物。

合成工藝

4-叔丁基環(huán)己酮結可由環(huán)己酮的α-叔丁基化反應制備得到，有文獻報道了兩種環(huán)己酮α-叔丁基化的方法:一是由環(huán)己酮依次與4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚的鋰鹽，二硫化碳，碘甲烷，二甲基銅鋰反應而得，總收率為79%。該反應繁瑣，所用試劑昂貴。另一種是先將環(huán)己酮制備成相應的烯醇硅醚后再進行α-叔丁基化，該方法的經濟性相對較高。

縮合反應

圖1 4-叔丁基環(huán)己酮的縮合反應

在一個干燥的反應燒瓶中將對甲苯磺酸水合物（1 mol%）加入到4-叔丁基環(huán)己酮（1.70 g, 10 mmol）和原甲酸甲酯（2.12 g, 20 mmol）在干燥甲醇（40 mL）中的混合物里。所得的反應混合物在室溫下劇烈攪拌反應大約20分鐘，反應結束后將反應混合物進行過濾處理以除去反應混合物中的沉淀，所得的剩余物通過用甲醇洗滌進行純化，然后往上述所得的濾液中緩慢地加入一滴三乙胺，再將反應混合物在減壓的條件下進行蒸發(fā)濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標產物分子（2.07 g, 96%）。[1]

參考文獻

[1] Baghdasarian, Glen;Journal of Organic Chemistry,2006,71,6851–6858.