4-叔丁基環(huán)己酮，英文名為4-tert-Butylcyclohexanone，是一種環(huán)己酮類衍生物，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，它具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性，難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括低極性的四氫呋喃等。4-叔丁基環(huán)己酮具有特殊的香氣，可用作香料香精，在化妝品和日化產(chǎn)品的加工生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

結(jié)構(gòu)特性

4-叔丁基環(huán)己酮結(jié)構(gòu)中含有環(huán)內(nèi)酮羰基單元，它表現(xiàn)出極其高的親電性，可在常見的親核試劑例如有機(jī)鋰試劑，格式試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核加成反應(yīng)得到相應(yīng)的三級(jí)醇類衍生物。4-叔丁基環(huán)己酮還可在Wittig試劑的作用發(fā)生烯基化反應(yīng)得到相應(yīng)的烯烴衍生物。

合成工藝

4-叔丁基環(huán)己酮結(jié)可由環(huán)己酮的α-叔丁基化反應(yīng)制備得到，有文獻(xiàn)報(bào)道了兩種環(huán)己酮α-叔丁基化的方法:一是由環(huán)己酮依次與4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚的鋰鹽，二硫化碳，碘甲烷，二甲基銅鋰反應(yīng)而得，總收率為79%。該反應(yīng)繁瑣，所用試劑昂貴。另一種是先將環(huán)己酮制備成相應(yīng)的烯醇硅醚后再進(jìn)行α-叔丁基化，該方法的經(jīng)濟(jì)性相對(duì)較高。

縮合反應(yīng)

圖1 4-叔丁基環(huán)己酮的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將對(duì)甲苯磺酸水合物（1 mol%）加入到4-叔丁基環(huán)己酮（1.70 g, 10 mmol）和原甲酸甲酯（2.12 g, 20 mmol）在干燥甲醇（40 mL）中的混合物里。所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)大約20分鐘，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進(jìn)行過濾處理以除去反應(yīng)混合物中的沉淀，所得的剩余物通過用甲醇洗滌進(jìn)行純化，然后往上述所得的濾液中緩慢地加入一滴三乙胺，再將反應(yīng)混合物在減壓的條件下進(jìn)行蒸發(fā)濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子（2.07 g, 96%）。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Baghdasarian, Glen;Journal of Organic Chemistry,2006,71,6851–6858.