背景及概述
6-甲氧基-1-萘滿酮是一種有機(jī)物,化學(xué)式為C11H12O2,為淡褐色或類(lèi)白色結(jié)晶粉末??勺骱铣纱蟓h(huán)化合物,是甾族化合物的原料;可作計(jì)劃生育藥物的中間體,是18-甲基炔諾酮、三烯高諾酮等藥物的中間體。
性狀
6-甲氧基-1-萘滿酮為淡褐色或類(lèi)白色結(jié)晶粉末,熔點(diǎn):76±2℃,干燥失重:≤0.5%熔點(diǎn)119-120℃,沸點(diǎn)225℃(分解),易溶于熱水,醇,可升華。
生產(chǎn)方法
由四氫萘甲醚經(jīng)氧化得到6-甲氧基-1-萘滿酮[1]。
圖1 6-甲氧基-1-萘滿酮的合成路線圖
將四氫萘甲醚與水混合冷卻,在劇烈攪拌下緩緩加入高錳酸鉀的硫酸溶液,溫度控制在40-45℃。加完后,繼續(xù)保溫反應(yīng)2h。靜置放出下層酸水,加水冷卻,在0℃以下過(guò)濾。濾餅加入水中,用氫氧化鈉溶劑及洗滌劑將其攪成糊狀,攪拌2h后過(guò)濾,用水洗至中性,55℃以下干燥而得6-甲氧基-1-萘滿酮。
應(yīng)用研究
甾體藥物的發(fā)現(xiàn)及成功合成是近半個(gè)世紀(jì)以來(lái)醫(yī)藥工業(yè)取得的最引人注目的成就之一,甾體藥物也成為僅次于抗生素的第二大類(lèi)藥物。自50年代墨西哥發(fā)現(xiàn)薯蕷皂素后,除某些特殊激素產(chǎn)品需從動(dòng)物體中提煉外,絕大多數(shù)甾體藥物都以薯蕷皂素為起始原料進(jìn)行生產(chǎn),薯蕷皂素及由此衍生的合成技術(shù)成為這一行業(yè)的主要技術(shù)。到了70年代中期,由于薯蕷皂素價(jià)格開(kāi)始上漲,一些跨國(guó)醫(yī)藥企業(yè)轉(zhuǎn)而研發(fā)新的甾體藥物全合成方法。
以6-甲氧基-1-萘滿酮為原料分別與甲基D環(huán)和乙基D環(huán)反應(yīng),進(jìn)而通過(guò)多步化學(xué)合成可以制備出目前絕大多數(shù)的甾體藥物。如:米非司酮、炔諾酮孕激素,螺內(nèi)酯、依普利酮、米勃酮、諾龍、諾勃酮、左炔諾孕酮、地索高諾酮等。
參考文獻(xiàn)
[1]CN111333494A - 6-甲氧基-1-萘滿酮的合成方法