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6-甲氧基-1-萘滿酮的生產(chǎn)工藝及應(yīng)用研究

2024/10/28 9:43:00 作者:飛斯

背景及概述

6-甲氧基-1-萘滿酮是一種有機物,化學(xué)式為C11H12O2,為淡褐色或類白色結(jié)晶粉末??勺骱铣纱蟓h(huán)化合物,是甾族化合物的原料;可作計劃生育藥物的中間體,是18-甲基炔諾酮、三烯高諾酮等藥物的中間體。

性狀

6-甲氧基-1-萘滿酮為淡褐色或類白色結(jié)晶粉末,熔點:76±2℃,干燥失重:≤0.5%熔點119-120℃,沸點225℃(分解),易溶于熱水,醇,可升華。

生產(chǎn)方法

由四氫萘甲醚經(jīng)氧化得到6-甲氧基-1-萘滿酮[1]。

圖1 6-甲氧基-1-萘滿酮的合成路線圖.png

圖1 6-甲氧基-1-萘滿酮的合成路線圖

將四氫萘甲醚與水混合冷卻,在劇烈攪拌下緩緩加入高錳酸鉀的硫酸溶液,溫度控制在40-45℃。加完后,繼續(xù)保溫反應(yīng)2h。靜置放出下層酸水,加水冷卻,在0℃以下過濾。濾餅加入水中,用氫氧化鈉溶劑及洗滌劑將其攪成糊狀,攪拌2h后過濾,用水洗至中性,55℃以下干燥而得6-甲氧基-1-萘滿酮。

應(yīng)用研究

甾體藥物的發(fā)現(xiàn)及成功合成是近半個世紀(jì)以來醫(yī)藥工業(yè)取得的最引人注目的成就之一,甾體藥物也成為僅次于抗生素的第二大類藥物。自50年代墨西哥發(fā)現(xiàn)薯蕷皂素后,除某些特殊激素產(chǎn)品需從動物體中提煉外,絕大多數(shù)甾體藥物都以薯蕷皂素為起始原料進行生產(chǎn),薯蕷皂素及由此衍生的合成技術(shù)成為這一行業(yè)的主要技術(shù)。到了70年代中期,由于薯蕷皂素價格開始上漲,一些跨國醫(yī)藥企業(yè)轉(zhuǎn)而研發(fā)新的甾體藥物全合成方法。

以6-甲氧基-1-萘滿酮為原料分別與甲基D環(huán)和乙基D環(huán)反應(yīng),進而通過多步化學(xué)合成可以制備出目前絕大多數(shù)的甾體藥物。如:米非司酮、炔諾酮孕激素,螺內(nèi)酯、依普利酮、米勃酮、諾龍、諾勃酮、左炔諾孕酮、地索高諾酮等。

參考文獻

[1]CN111333494A - 6-甲氧基-1-萘滿酮的合成方法

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