研究背景
2,3,4-三氟苯甲酸的分子式為C7H3F3O2,分子量為176.0927,屬于芳香一級胺,結(jié)構(gòu)中含有三個氟原子和一個羧基單元,表現(xiàn)出吸電子性,比較容易發(fā)生親電性反應(yīng)。此外,2,3,4-三氟苯甲酸還具有酸性,且因為三個氟原子的存在,使其酸性要強(qiáng)于苯甲酸。2,3,4-三氟苯甲酸常溫常壓下表現(xiàn)為白色至淡黃色晶體粉末,可溶于二甲基亞砜、甲醇。
關(guān)于2,3,4-三氟苯甲酸的物理性質(zhì),主要包括:密度1.537 g/cm3,熔點140℃-142℃,沸點245.26 ℃,閃點102.13 ℃。
合成方法
文獻(xiàn)報道的2,3,4-三氟苯甲酸的合成方法主要有兩種,兩種方法均是以2,3,4-三氟苯胺為起始原料制備,主要是中間過程存在差異。
(1)以2,3,4-三氟苯胺為原料,依次進(jìn)行重氮化反應(yīng),腈基化反應(yīng),得到產(chǎn)物2,3,4-三氟苯腈。2,3,4-三氟苯腈再經(jīng)酸性水解制得2,3,4-三氟苯甲酸。
(2)2,3,4-三氟苯胺經(jīng)重氮化,溴化過程得到1-溴-2,3,4-三氟苯,再與金屬鎂制得格氏試劑,與二氧化碳反應(yīng)后經(jīng)酸化水解合成2,3,4-三氟苯甲酸。
以上兩種方法均具有起始原料易得,價格便宜,反應(yīng)操作簡單的特點,易于工業(yè)化,適于推廣[1]。
應(yīng)用
由于氟在醫(yī)藥、農(nóng)藥及生物活性分子中的特殊活性,所以2,3,4-三氟苯甲酸在醫(yī)藥、農(nóng)藥方面具有廣泛的應(yīng)用。另外,在有機(jī)化合物中引入氟原子,能夠改變分子原有的物性,增加其化學(xué)及熱穩(wěn)定性,減低光的粘度和光的重折率。因此,在液晶體系中引入氟原子替代其中的氫可以引起液晶分子的液晶習(xí)性和其他物性產(chǎn)生變化,尤其是以其為基本骨架制備得到的2,3,4-三氟苯甲酸酯類化合物是一種良好的液晶材料,拓寬了2,3,4-三氟苯甲酸的應(yīng)用領(lǐng)域[2]。
至于2,3,4-三氟苯甲酸的其他方面應(yīng)用,目前的文獻(xiàn)還比較少。但是根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的的物質(zhì)規(guī)律,我們或許可以大膽假設(shè)。例如文獻(xiàn)報道的采用3,4,5-三氟苯甲酸材料構(gòu)筑的自組裝陽極界面層具有透過率高及疏水性好的特點[3],可其為突破點展開2,3,4-三氟苯甲酸的有關(guān)電化學(xué)研究。
參考文獻(xiàn)
[1]姜標(biāo),周健,李歡.2,3,4-三氟苯甲酸的合成方法.
[2]Chinese J. Chem.Vol.17,No.1,1999,69.
[3]何韋,陳飛,李鴻祥,等.基于三氟苯甲酸自組裝陽極界面層的高性能有機(jī)太陽能電池[J].高等學(xué)?;瘜W(xué)學(xué)報, 2023, 44(7):20230161-null.DOI:10.7503/cjcu20230161.