背景及概述

對(duì)甲氧基苯磺酰氯是一種常溫常壓下為白色或者灰白色固體的化合物，可與水發(fā)生劇烈的化學(xué)反應(yīng)。它屬于酰氯類化合物，主要用作醇類化合物或者胺類化合物的?；噭?，可用于羥基或者氨基的保護(hù)。以下是關(guān)于對(duì)甲氧基苯磺酰氯的性質(zhì)、用途、制法和安全信息的介紹。

性質(zhì)

對(duì)甲氧基苯磺酰氯可溶于非質(zhì)子性的極性溶劑例如二甲基亞砜，具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，其遇水容易水解轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的磺酸衍生物。對(duì)甲氧基苯磺酰氯可以高效地對(duì)活性羥基，氨基進(jìn)行保護(hù)，所得的磺酸酯衍生物具有一定的離去能力，可在強(qiáng)親核試劑的進(jìn)攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)得到進(jìn)一步衍生化的產(chǎn)物。對(duì)甲氧基苯磺酰氯是一種無色或微黃色的液體，具有刺激性氣味。它是有機(jī)磺酰氯化合物的一種，在空氣中會(huì)潮解，與水反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的酸。

用途

對(duì)甲氧基苯磺酰氯可以用于合成酰氯化合物、酰胺和酮等有機(jī)化合物。對(duì)甲氧基苯磺酰氯還可用于染料和染料中間體的制備。對(duì)甲氧基苯磺酰氯以及類似的酰氯試劑在有機(jī)合成和基礎(chǔ)化學(xué)研究中具有廣泛的應(yīng)用。它們可以用于探索新的反應(yīng)途徑，合成新的化合物，或者制備化合物庫(kù)用于藥物篩選等。對(duì)甲氧基苯磺酰氯中的酰氯基團(tuán)可以作為臨時(shí)的官能團(tuán)保護(hù)基團(tuán)，保護(hù)某些官能團(tuán)免受化學(xué)反應(yīng)的影響，從而在合成過程中選擇性地進(jìn)行其他反應(yīng)。

圖1 對(duì)甲氧基苯磺酰氯和胺的縮合反應(yīng)

制法

對(duì)甲氧基苯磺酰氯的制備方法一般是通過將甲苯氧基化后進(jìn)行磺化反應(yīng)得到。具體而言，首先將甲苯與次氯酸鈉反應(yīng)得到甲苯酚，然后再將甲苯酚與氯化亞砜反應(yīng)，生成對(duì)甲氧基苯磺酰氯[1]。

安全信息

對(duì)甲氧基苯磺酰氯是一種有刺激性的化學(xué)物質(zhì)，接觸皮膚和眼睛時(shí)可能導(dǎo)致刺激和灼傷。使用時(shí)需佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備，如手套和護(hù)目鏡。它還是易燃物質(zhì)，應(yīng)遠(yuǎn)離明火和高溫。在儲(chǔ)存和處理時(shí)，需要采取相應(yīng)的安全措施，確保防止泄漏和意外發(fā)生。如果誤吸或誤食，應(yīng)立即就醫(yī)處理。

參考文獻(xiàn)

[1] Crespin, Lorene N. S.; et al Journal of Organic Chemistry (2017), 82(24), 13093-13108.