(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯是一種氨基酸衍生物，它可由Boc-L-絲氨酸通過酯化和碘化反應(yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成中間體，常用于在目標(biāo)分子結(jié)構(gòu)中引入手性丙氨酸酯單元，在絲氨酸衍生的生物活性分子的制備領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有酯基單元，酰胺基團(tuán)和碘原子，表現(xiàn)出較高的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯可在常見的親核時(shí)間例如烷基醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類化合物的進(jìn)攻下發(fā)生碘原子離去的親核取代反應(yīng)。

偶聯(lián)反應(yīng)

有文獻(xiàn)報(bào)道(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯可在金屬鈀或者銅催化劑的作用下和吡啶溴化物或者烯丙基鹵化物等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，這類反應(yīng)在藥物分子、天然產(chǎn)物及其他復(fù)雜分子的合成中具有重要應(yīng)用。

圖1 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯的偶聯(lián)反應(yīng)

將鋅粉(1.18 g, 18 mmol, 3 eqv)加入到一個(gè)干燥的圓底燒瓶中，然后通過注射器往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入DMF (6 mL)，然后加入化學(xué)計(jì)量的碘(240 mg, 0.9 mmol)。當(dāng)反應(yīng)混合物變?yōu)闊o色時(shí)，加入(R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯(1.97 g, 6 mmol, 1 eqv)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2小時(shí)。反應(yīng)將所得的反應(yīng)混合物冷卻后，將Pd(PPh3)2C12 (211 mg, 0.3 mmol, 0.05 eqv)和2,5-二溴吡啶(1848 g, 7.8 mmol, 1.3 eqv)加入其中。將反應(yīng)加熱到50℃，在氮?dú)庹龎合聰嚢枰灰埂７磻?yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在EtOAc和鹽水之間分配，然后用EtOAc (2x)萃取水層兩次。將有機(jī)層結(jié)合并用無水MgSO4干燥所得的有機(jī)層，并在減壓下濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Jackson, Richard F. W.; Organic Syntheses,2005,81,77-88.