背景及概述

二氫尿嘧啶（英語(yǔ)：Dihydrouracil）是尿嘧啶分解代謝的中間產(chǎn)物之一，能與核糖通過(guò)C-N糖苷鍵組成的二氫尿苷，在RNA中能與腺嘌呤形成互補(bǔ)配對(duì)。二氫尿嘧啶是一種化合物。以下是關(guān)于二氫尿嘧啶的性質(zhì)，用途，制法和安全信息的詳細(xì)介紹。

性質(zhì)

二氫尿嘧啶是一種無(wú)色結(jié)晶粉末。在水中不溶，但在一些有機(jī)溶劑中溶解度較好。

用途

二氫尿嘧啶可以用于合成DNA合成酶抑制劑類似物。此外，二氫尿嘧啶是一種尿嘧啶的代謝產(chǎn)物，能夠作為鑒定二氫嘧啶脫氫酶 (DPD) 缺陷的標(biāo)志物。

制法

(1)將56.0g(0.40mol)丙烯酸和120mL三氯甲烷加入250mL四口反應(yīng)瓶中，在機(jī)械攪拌下混合均勻，然后將反應(yīng)瓶降溫至0℃，在流量計(jì)控制下緩慢通入溴化氫氣體38.9g(0.48mol)，氣體通完后，繼續(xù)反應(yīng)1h，然后停止冷卻，自然恢復(fù)室溫繼續(xù)反應(yīng)12h，旋蒸回收溶劑后，得到3-溴丙酸84.0g。

(2)氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將88.4g(0.4mol)3-溴丙酸緩慢倒入反應(yīng)簽，再加入300mL(2.16mol)氨水，密閉反應(yīng)系統(tǒng)，將反應(yīng)釜溫度升至80℃，并在80℃保溫反應(yīng)2h，反應(yīng)結(jié)束后將物料放出，冷卻結(jié)品過(guò)濾、干燥，得到3-氨基丙酸50.9g。

(3)將62.0g(0.4mol)3-氨基丙酸，80.3g(0.44mol)質(zhì)量濃度為20%的濃鹽酸加入500mL三口反應(yīng)瓶，將反應(yīng)瓶溫度升至100C，再將195g(0.6mol)質(zhì)量濃度為20%的氨酸鈉溶液在1h內(nèi)滴加入反應(yīng)瓶，滴加完畢后，保溫反應(yīng)3h，然后冷卻結(jié)晶、過(guò)濾干燥，得到二氫尿嘧啶粗品，最后經(jīng)過(guò)184g(4.0mol)無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到白色二氫尿嘧啶晶體56.8g[1]。

圖1 二氫尿嘧啶的合成反應(yīng)式

安全信息

二氫尿嘧啶一般屬于低毒物質(zhì)，但仍需采取適當(dāng)?shù)陌踩胧?/p>

在操作過(guò)程中應(yīng)避免接觸皮膚、眼睛和呼吸道。如意外接觸，應(yīng)立即用大量清水沖洗。

在儲(chǔ)存時(shí)，應(yīng)將其保存在干燥、陰涼的地方，遠(yuǎn)離氧化劑和火源。

使用二氫尿嘧啶時(shí)，應(yīng)遵守安全操作規(guī)程，并具備相應(yīng)的防護(hù)設(shè)備，如實(shí)驗(yàn)室手套和防護(hù)眼鏡。

參考文獻(xiàn)

[1]CN106831606A - 一種5-三氟甲基-5,6-二氫尿嘧啶的制備方法