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丙酰胺的縮合反應(yīng)與醫(yī)藥應(yīng)用

2024/9/24 10:36:37 作者:流風(fēng)

丙酰胺,英文名為Propionamide,常溫常壓下為白色結(jié)晶固體,在水和醇類(lèi)有機(jī)溶劑中有著較好的溶解性但是在乙醚中溶解性相對(duì)較差。丙酰胺是一種烷基酰胺類(lèi)物質(zhì),它主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)化學(xué)原料,有專(zhuān)利報(bào)道該物質(zhì)可用于藥物分子麥迪霉素的制備領(lǐng)域中。

縮合反應(yīng)

丙酰胺的縮合反應(yīng)

圖1 丙酰胺的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將丙酰胺(2.2 mmol)、苯甲醛類(lèi)化合物(1.0 mmol)和對(duì)甲苯磺酸(0.1 mmol)進(jìn)行混合,然后將所得的反應(yīng)混合物在超聲波清洗機(jī)中于28-30℃攪拌反應(yīng)25分鐘。通過(guò)使用薄層色譜法監(jiān)測(cè)反應(yīng)過(guò)程,當(dāng)原料完全反應(yīng)結(jié)束后用水(5ml)洗滌反應(yīng)混合物三次,然后將所得的剩余物將乙醇進(jìn)行洗滌,所得產(chǎn)物在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。值得說(shuō)明的是所得的產(chǎn)物對(duì)酸性物質(zhì)較為敏感,后處理過(guò)程中應(yīng)該盡量避免其于酸性物質(zhì)的直接接觸。[1]

化學(xué)性質(zhì)

丙酰胺作為一種簡(jiǎn)單的酰胺化合物,具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性和多樣的化學(xué)反應(yīng)性。其主要化學(xué)性質(zhì)包括霍夫曼降解反應(yīng)、酸催化縮合反應(yīng)、酯化與氨解反應(yīng)等。此外,有研究報(bào)道丙酰胺可在強(qiáng)酸性條件下和醛類(lèi)化合物發(fā)生縮合反應(yīng)。

醫(yī)藥應(yīng)用

丙酰胺主要用作醫(yī)藥化學(xué)基礎(chǔ)原料和精細(xì)化工生產(chǎn)試劑,它可以用于合成多種藥物分子和藥物中間體,該物質(zhì)可作為其合成前體可以通過(guò)與其他化學(xué)試劑的反應(yīng),形成復(fù)雜的藥物分子結(jié)構(gòu)。有研究報(bào)道丙酰胺可用于藥物分子麥迪霉素的制備,麥迪霉素是一種16元大環(huán)內(nèi)酯類(lèi)抗生素,麥迪霉素對(duì)大多數(shù)細(xì)菌的作用較紅霉素略遜,但是對(duì)革蘭陽(yáng)性菌如金葡菌、肺炎球菌、溶血性鏈球菌、表葡萄菌、炭疽桿菌、白喉?xiàng)U菌等以及某些革蘭陰性菌如奈瑟菌等具有較強(qiáng)的抗菌活性。

參考文獻(xiàn)

[1] Pyrzehi-Bakhshani, Raziyeh; et al,Journal of Chemical Research,2016,40,35-37.

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