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對甲苯磺酸乙酯的化學性質與檢測方法

2024/9/20 9:37:39 作者:流風

對甲苯磺酸乙酯,英文名為Ethyl p-toluenesulfonate,常溫常壓下為結晶固體,但當環(huán)境溫度較高時會呈現(xiàn)出液體的狀態(tài),它在水中的溶解性差但是可溶于常見的有機溶解例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。對甲苯磺酸乙酯是一種磺酸酯類物質,可用作醫(yī)藥化學合成中間體,有研究報道它與藥物分子布洛芬和培美曲塞二鈉的制備工藝相關。

化學性質

對甲苯磺酸乙酯可由對甲苯磺酰氯和乙醇通過酯化反應制備得到,它具有一般酯類物質的通用理化性質。對甲苯磺酸乙酯結構中的乙基單元受對甲苯磺?;膹娢娮有再|影響,它可被常見的親核試劑例如有機胺類物質或者醇類化合物等進攻發(fā)生親核取代反應將乙基單元轉移到親核原子上。

對甲苯磺酸乙酯的親核取代反應

圖1 對甲苯磺酸乙酯的親核取代反應

在一個干燥的反應燒瓶中將干吡啶(6ml)加入到對甲苯磺酸乙酯(1.18 g)在干乙腈(8ml)中的溶液中。然后將所得的反應溶液在氮氣下回流反應大約24小時。反應結束后將混合物冷卻至室溫后,在真空中蒸發(fā)反應體系中的有機溶劑,然后將所得黃色油狀液體溶解于乙醇(3ml)中,然后將乙醚(100 mL)滴入混合物中,沉淀出目標產(chǎn)物分子。[1]

檢測方法

對甲苯磺酸乙酯是多種藥物分子的雜質成分,其中它是布洛芬原料藥的一種典型基因毒性雜質,基因毒性雜質是指能直接或間接損傷細胞DNA,產(chǎn)生致突變和致癌作用的物質。近年來。美國食品藥品管理局(FDA)和歐洲藥品局(EMA)以及中國食品藥品監(jiān)督管理局(SFDA)都要求對原料藥及其制劑在生產(chǎn)和儲存運輸過程中。產(chǎn)生或有可能產(chǎn)生基因毒性雜質進行嚴格的討論和分析?;蚨拘噪s質限度不能超過每人1.5μg.就大多數(shù)藥品,可以根據(jù)患者每天預計的使用劑量,來計算出藥品中所允許的基因毒性物質的含量。布洛芬原料藥在合成過程中可能會產(chǎn)生具有基因遺傳毒性的雜質對甲基苯磺酸乙酯,文獻研究未見有關布洛芬中對甲苯磺酸乙酯檢測方法的報道、并且對甲苯磺酸乙酯的檢測多采用高效液相色譜-質譜(HPLC-MS),氣相色譜-質譜(GC-MS)法。

參考文獻

[1] Wu, Guanglu; et al, Chemical Science 2013,4,4486-4493.

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