N-乙基馬來(lái)酰亞胺，化學(xué)名為順丁烯二酰亞胺，是一種常見(jiàn)的有機(jī)化工原料，它可借助其結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元的高化學(xué)反應(yīng)活性應(yīng)用于馬來(lái)酸類生物活性分子的制備，主要用于生物化學(xué)基礎(chǔ)研究領(lǐng)域中。

化學(xué)性質(zhì)

N-乙基馬來(lái)酰亞胺的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元，該雙鍵單元具有顯著的親核性，它可與溴化試劑的作用下在雙鍵單元上引入一個(gè)溴原子。N-乙基馬來(lái)酰亞胺結(jié)構(gòu)中的雙鍵單元受鄰位兩個(gè)酰胺單元的吸電子性質(zhì)影響表現(xiàn)出很好的環(huán)加成反應(yīng)特性，它可與共軛二烯烴類化合物等發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)。環(huán)加成反應(yīng)廣泛用于合成復(fù)雜的有機(jī)分子和天然產(chǎn)物。N-乙基馬來(lái)酰亞胺可以用作藥物合成中的關(guān)鍵中間體，通過(guò)與其他化合物的反應(yīng)可以合成出具有特定藥理活性的化合物。

溴化反應(yīng)

在溴化試劑的作用下，N-乙基馬來(lái)酰亞胺的雙鍵可以引入一個(gè)溴原子。這種鹵化反應(yīng)可用于引入其他功能團(tuán)，從而改變其化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)性。

圖1 N-乙基馬來(lái)酰亞胺的溴化反應(yīng)

將N-乙基馬來(lái)酰亞胺(20 g, 0.16 mol)在5℃的四氯化碳(20 mL)中以氮?dú)饫鋮s，將液溴(23 g, 0.14 mol)以低于10℃的速率滴注45 min，在5℃下攪拌2小時(shí)。然后在反應(yīng)中加入二氯甲烷(20ml)，用氮?dú)獯蹬莘磻?yīng)15分鐘以去除多余的溴。用穩(wěn)定的氮?dú)饬鞔蹈煞磻?yīng)。往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入無(wú)水乙酸鈉(12.3 g, 0.15 mol)，加熱反應(yīng)混合物至回流反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將混合物在真空中濃縮，將殘留物溶于入二氯甲烷(300 mL)中，過(guò)濾后在真空中濃縮，得到橙油，然后將所得地剩余物在氯仿中進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到3-溴-1-乙基馬來(lái)酰亞胺，其為淡黃色固體(26g, 82%)。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Li, Xiangmin, Tetrahedron Letters,2016,57,2660-2663.