間苯二甲腈是一種苯甲腈類物質(zhì)，它具有較好的化學(xué)穩(wěn)定性和優(yōu)異的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性，主要用作有機(jī)合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑，借助氰基單元豐富的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，間苯二甲腈廣泛地應(yīng)用于1，3-二取代苯類功能有機(jī)分子和藥物分子的結(jié)構(gòu)改性研究，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于惡唑啉類有機(jī)配體的合成與修飾。

制備方法

間苯二甲腈可由間苯二甲醛或者間二甲苯通過氰化反應(yīng)制備得到。從醛出發(fā)的路線一般要求先將其做成肟，然后進(jìn)行脫水反應(yīng)。

縮合反應(yīng)

間苯二甲腈可在路易斯酸的存在下和雙親核試劑例如氨基醇類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)，可用于相應(yīng)的含有雜原子的五元環(huán)衍生物的制備。

圖1 間苯二甲腈參與的縮合反應(yīng)

將間苯二甲腈(4 mmol)、2-氨基醇(16 mmol)和InCl3 (0.2 mmol)的混合物放入裝有冷凝器、磁力攪拌器和油浴器的50 ml燒瓶中。然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約120分鐘。反應(yīng)結(jié)束后用CHCl3 (10ml)稀釋混合物，過濾混合物并用CHCl3 (10ml)洗滌固體物質(zhì)，將所得的有機(jī)層通過減壓蒸餾的方式去蒸發(fā)溶劑，然后用中性氧化鋁柱層析提純粗產(chǎn)物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

間苯二甲腈是一種具有廣泛應(yīng)用的化學(xué)試劑，其化學(xué)性質(zhì)如氰基的高親核性和苯環(huán)的穩(wěn)定性使其在有機(jī)合成和藥物化學(xué)中具有重要作用。有文獻(xiàn)報(bào)道間苯二甲腈可以用于惡唑啉類有機(jī)配體的合成與修飾，惡唑啉類配體是一類具有重要應(yīng)用的有機(jī)化合物，在催化、藥物化學(xué)和材料科學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。間苯二甲腈通過與氨基醇類物質(zhì)的縮合反應(yīng)能夠生成含有五元環(huán)結(jié)構(gòu)的配體，增強(qiáng)其在催化和其他化學(xué)應(yīng)用中的性能。

參考文獻(xiàn)

[1] Sudhakar, K.; Asian Journal of Chemistry 2017,29,864-866.