介紹

鄰苯二甲酸二己酯（DnHP）是一種重要的化工原料，它的化學式為C24H38O4。它的化學結(jié)構(gòu)由一個鄰苯二甲酸分子和兩個己基分子通過酯化反應(yīng)形成，使其在塑料工業(yè)中具有廣泛的應(yīng)用。

圖一 鄰苯二甲酸二己酯

結(jié)構(gòu)

鄰苯二甲酸二己酯的分子結(jié)構(gòu)中，鄰苯二甲酸部分含有兩個羧基，這兩個羧基與己基分子的羥基反應(yīng)，形成酯鍵。這種酯化反應(yīng)產(chǎn)生的酯基是DnHP分子的核心，它使其具有了良好的相容性和增塑效果。由于酯基的存在，它能夠插入聚合物分子鏈之間，減少分子鏈之間的相互作用力，從而提高聚合物的柔韌性和可塑性。DnHP分子的兩個己基鏈是非極性的，這使得它與非極性的聚合物如PVC具有良好的相容性。

合成

在典型的催化試驗中，將4 mmol 鄰苯二甲酸酐和20 mmol 庚醇裝入裝有冷凝器的燒瓶中，然后加入60 mg MIL-101（Cr）-SO3H或[Cr3O（BDC-SO3-H）2.4（BDC-SO_3NH3Bu）0.6]n（20%BuNH2）作為催化劑。將反應(yīng)物回流5小時，然后將混合物冷卻至室溫，通過過濾將催化劑與反應(yīng)物分離，并加入100毫升20%的碳酸鈉水溶液。反應(yīng)物用CH2Cl2（50mL*2）萃取，有機層用硫酸鈉干燥。使用乙酸乙酯/正己烷（1:15，v:v）作為甲苯，通過柱色譜法純化粗產(chǎn)物，收集所需化合物鄰苯二甲酸二己酯，并通過產(chǎn)物的重量獲得產(chǎn)率[1]。

圖二 鄰苯二甲酸二己酯的合成

毒性

盡管鄰苯二甲酸二己酯具有許多優(yōu)點，但它也會對環(huán)境和人體健康產(chǎn)生一定的影響。一些研究表明，DOP可能具有一定的內(nèi)分泌干擾作用，例如它會導致小鼠的細胞增生[2]，它會使剛出生的雄性小鼠的睪丸細胞造成遺傳毒性[3]，因此它會對人的生理細胞、生殖、器官等具有嚴重的影響。

參考文獻

[1]Ye J ,Zhang K ,Yuan X , et al.Di-n-hexyl phthalate causes Leydig cell hyperplasia in rats during puberty[J].Toxicology Letters,2020,332213-221.

[2]Toxicology; Data on Toxicology Described by Researchers at Faculty of Science (In utero exposure to dicyclohexyl and di-n-hexyl phthalate possess genotoxic effects on testicular cells of male rats after birth in the comet and TUNEL assays)[J].Ecology Environment & Conservation,2015,

[3]Alavijeh K M ,Amini M M .Synthesis and characterization of butylamine-functionalized Cr(III)–MOF–SO 3 H: Synergistic effect of the hydrophobic moiety on Cr(III)–MOF–SO 3 H in esterification reactions[J].Polyhedron,2019,173114142-114142.