2-十三烷酮是一種烷基酮類化合物，它天然存在于椰子油、棕櫚油、芒果等植物體中，具有椰子香氣，堅(jiān)果和藥草氣味，可與常見的有機(jī)溶劑進(jìn)行混溶。2-十三烷酮可用作有機(jī)合成中間體和食品加工生產(chǎn)中的添加劑，例如它可用于蘑菇香精類食品的加工生產(chǎn)。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可誘導(dǎo)棉鈴蟲HaTrf基因調(diào)控細(xì)胞凋亡，在利用功能基因控制害蟲領(lǐng)域具有重要意義。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

2-十三烷酮是一種烷基酮類化合物，其結(jié)構(gòu)中的酮羰基單元處于長(zhǎng)烷基鏈的二號(hào)位，是一種甲基酮類衍生物。該物質(zhì)具有烷基酮類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，它可在還原劑例如硼氫化鈉的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的烷基醇類衍生物。2-十三烷酮也可以和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺類衍生物。在食品加工領(lǐng)域，2-十三烷酮被用作香料的合成中間體，特別是在蘑菇香精的生產(chǎn)中。它的長(zhǎng)鏈烷基結(jié)構(gòu)和酮羰基能有效模擬自然香味物質(zhì)，賦予食品類似于蘑菇的香氣。因此它在食品和飲料行業(yè)中有一定的應(yīng)用。

縮合反應(yīng)

圖1 2-十三烷酮的縮合反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將Pd(OH)2/C (5wt % α - fa, 56 mg，根據(jù)Pd含量10 mol%)和吲哚(23.4 mg, 0.2 mmol)加入帶有磁性攪拌棒的20 mL試管中，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入2-十三烷酮(0.6 mmol)、蒸餾水(0.5 mL)和甲酸(88 wt%， 18 μL, 0.4 mmol)，用氬氣連續(xù)抽放/回填3個(gè)循環(huán)將反應(yīng)混合物進(jìn)行氬氣保護(hù)。將所得的反應(yīng)混合物放入預(yù)熱的油浴中，在100°C下攪拌反應(yīng)24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)系統(tǒng)冷卻至室溫，用二氯甲烷(3 × 20 mL)萃取所得的反應(yīng)混合物三次。用鹽水清洗混合的有機(jī)萃取物，并將其在無水Na2SO4上干燥。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮以除去有機(jī)溶劑。所得的剩余物通過硅膠(PE/EA: 100/1 ~ 15/1)柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到1-(三烷-2-基)吲哚。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Zemin; et al, Organic Letters,2019,21,2302-2306.