N-乙酰-L-脯氨酸，英文名為N-Acetyl-L-proline，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，它具有一定的酸性，難溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑例如氯仿，乙酸乙酯。N-乙酰-L-脯氨酸是一種L-脯氨酸的衍生物，主要用作有機(jī)合成中間體和生物化學(xué)合成基礎(chǔ)原料，它可通過羧基單元的化學(xué)反應(yīng)活性應(yīng)用于L-脯氨酰胺等生物活性分子的制備。

酯化反應(yīng)

圖1 N-乙酰-L-脯氨酸的酯化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將N-乙酰-L-脯氨酸(0.99 g, 5.63 mmol)溶于甲醇(6 mL)中，溫度為0°C。然后往上述反應(yīng)混合物中逐步地加入二氯亞砜(0.5 mL, 6.88 mmol)，將所得的反應(yīng)混合物在零度下攪拌反應(yīng)大約4小時，用薄層色譜(EtOAc, KMnO4染色)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在減壓下進(jìn)行濃縮以除去溶劑，將殘留物懸浮在水中(10ml)，然后用二氯甲烷(3 × 10 mL)提取產(chǎn)物。在無水硫酸鈉和過濾器上干燥組合有機(jī)層，過濾除去干燥劑并將所得到濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

N-乙酰-L-脯氨酸作為L-脯氨酸的乙酰化衍生物，其具有一定的酸性和獨特的化學(xué)結(jié)構(gòu)，使其在有機(jī)合成和藥物開發(fā)中具有廣泛應(yīng)用，它的主要應(yīng)用包括有機(jī)合成中間體、生物活性分子合成、藥物開發(fā)以及生物化學(xué)研究等。N-乙酰-L-脯氨酸可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子原料，例如有文獻(xiàn)報道該物質(zhì)可用于末端帶氨基酸或肽衍生物的聯(lián)苯雜環(huán)類生物活性分子。此外，也有文獻(xiàn)報道表明N-乙酰-L-脯氨酸及其衍生物可以作為丙型肝炎病毒（HCV）的抑制劑，通過在藥物設(shè)計中引入N-乙酰-L-脯氨酸，可以改善藥物的選擇性和抑制效果。

參考文獻(xiàn)

[1] Nathanael, Joses G.; et al Organic & Biomolecular Chemistry, 2023,21,2390-2397.