2,6-二溴苯酚，英文名為2,6-Dibromophenol，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于醇類有機(jī)溶劑。2,6-二溴苯酚是一種鹵代苯酚類化合物，它可由苯酚通過兩次溴化反應(yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成中間體可用于鄰位雙取代苯酚類衍生物的制備。

化學(xué)性質(zhì)

2,6-二溴苯酚是一種苯酚衍生物，它的化學(xué)反應(yīng)活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元和苯環(huán)上的溴原子，該物質(zhì)可在堿性條件下和常見的親電試劑例如碘甲烷類物質(zhì)發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類衍生物。有研究報(bào)道2,6-二溴苯酚可在碘化試劑例如NIS的作用下發(fā)生碘化反應(yīng)，在酚羥基的對(duì)位引入一個(gè)碘原子。

制備方法

圖1 2,6-二溴苯酚的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將N,N-二異丙胺(0.44 mL, 3.1 mmol)溶液緩慢地加入到苯酚(1.5 g, 16 mmol)在干燥二氯甲烷(10 mL)溶液中。將N-溴代琥珀酰亞胺溶液(5.7 g, 32 mmol)加入二氯甲烷(150 mL)中，并將該溶液緩慢地滴入到上述反應(yīng)混合物中，滴加時(shí)間持續(xù)3小時(shí)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí)，然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入鹽酸水溶液(1m)至溶液呈酸性，用清水(80毫升)清洗有機(jī)層并將其在硫酸鈉上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進(jìn)行濃縮處理以蒸發(fā)溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2,6-二溴苯酚。[1]

化學(xué)應(yīng)用

2,6-二溴苯酚廣泛用作有機(jī)合成中的中間體，它可以用于制備多種鄰位雙取代的苯酚類衍生物，這些衍生物在藥物合成、材料科學(xué)以及農(nóng)業(yè)化學(xué)品中具有重要應(yīng)用。例如2,6-二溴苯酚的衍生物可用于合成抗菌劑、抗氧化劑以及其他具有生物活性的化合物。

參考文獻(xiàn)

[1] Aitken, Harry R. M.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry,2013,11,5147-5155.