背景及概述

環(huán)丙甲醛是一種有機化合物，化學(xué)式為C4H6O，是環(huán)丙烷的一個氫被甲酰基取代的產(chǎn)物。它是無色至黃色的液體，可溶于水及一些有機溶劑。

制備工藝

環(huán)丙甲醛可由9-硼雜雙環(huán)[3.3.1]壬烷、二(二乙氨基)氫化鋁、1,1,2-三甲基丙基溴代甲硼烷二甲基硫醚配合物等還原劑還原環(huán)丙基甲酸制得。高碘酸、重鉻酸鈉、3-亞碘酰苯甲酸、硝酸鈰銨、氧氣等氧化劑氧化環(huán)丙基甲醇也能得到環(huán)丙甲醛[1]。

方法一、

丁二酸二乙酯的酮醇縮合反應(yīng)可以得到2-羥基環(huán)丁酮，它可以被氫化鋁鋰還原為1,2-環(huán)丁二醇，再在三氟化硼二丁醚縮環(huán)，可以得到環(huán)丙基甲醛：

圖1 環(huán)丙甲醛的合成反應(yīng)式

方法二、

2,3-二氫呋喃在加熱、加壓下經(jīng)氧化鋁催化下發(fā)生重排反應(yīng)，也能得到環(huán)丙甲醛，副產(chǎn)物是反式巴豆醛。

反應(yīng)

環(huán)丙甲醛可以發(fā)生醛的特征反應(yīng)，如加氫還原為環(huán)丙基甲醇或氧化為環(huán)丙基甲酸；它和芐胺在對甲苯磺酸的催化下縮合，得到N-(環(huán)丙基亞甲基)芐胺，在該體系中，加入二硼酸可以將亞胺加氫為胺；和氰乙酸乙酯發(fā)生Knoevenagel縮合反應(yīng)，生成2-氰基-3-環(huán)丙基-2-丙烯酸乙酯。在三氟化硼乙醚的存在下，它和2-疊氮基乙醇于二氯甲烷中反應(yīng)，可以得到2-環(huán)丙基-4,5-二氫噁唑。環(huán)丙甲醛和二環(huán)戊基鋅反應(yīng)，可以得到α-環(huán)丙基環(huán)戊基甲醇。

應(yīng)用

環(huán)丙甲醛和正丙胺縮合后氫化，得到N-(環(huán)丙基甲基)丙胺，它再與4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯反應(yīng)，可以得到除草劑環(huán)丙氟靈。

安全信息

環(huán)丙甲醛具有刺激性，容易引起呼吸系統(tǒng)、眼睛和皮膚的刺激和損傷；長時間接觸或吸入環(huán)丙甲醛可能導(dǎo)致呼吸系統(tǒng)疾病、過敏反應(yīng)或癌癥等；使用和儲存環(huán)丙甲醛時應(yīng)注意防護措施，避免直接接觸；在工業(yè)生產(chǎn)環(huán)境中，應(yīng)采取必要的安全措施，如佩戴防護手套、呼吸面具和安全眼鏡，確保通風(fēng)良好。

參考文獻

[1]Li, Li. Shaken not stirred; oxidation of alcohols with sodium dichromate. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2006, 47 (3): 311–313.