3-叔丁基苯酚是一種苯酚類化合物，它具有酚類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，可與常見的中強(qiáng)堿例如氫氧化鈉等發(fā)生酸堿中和反應(yīng)得到相應(yīng)的苯酚鈉衍生物。3-叔丁基苯酚在化學(xué)合成領(lǐng)域中可用作具有大位阻的酚醚類功能有機(jī)分子的合成原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于惡唑啉類殺蟲劑的制備。

甲基化反應(yīng)

3-叔丁基苯酚在化學(xué)合成領(lǐng)域中的應(yīng)用主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元，它可在堿性條件下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酚氧負(fù)離子，后者具有顯著的親核性可與碘甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的甲基化的酚甲醚類衍生物。此外，有文獻(xiàn)報(bào)道3-叔丁基苯酚還可在碳酸二甲酯的作用下發(fā)生甲基化反應(yīng)。

溴化反應(yīng)

圖1 3-叔丁基苯酚的溴化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶將四丁基溴化銨(48.1 g, 100 mmol)和3-叔丁基苯酚(15 g, 100 mmol)溶于二氯甲烷 (180 mL)和甲醇 (120 mL)中，所得的反應(yīng)混合物在0°C下攪拌過夜。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)體系中的溶劑蒸發(fā)，將殘?jiān)盅b在Et2O (150 mL×3)和水(200 mL)之間，將有機(jī)層與1 M HCl(含水，200 mL)和鹽水(100 mL)洗滌，分離合并所有的有機(jī)層并將其在無水MgSO4上進(jìn)行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的剩余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-溴-5-(1,1-二甲基乙基)苯酚。[1]

化學(xué)應(yīng)用

由于3-叔丁基苯酚的顯著位阻效應(yīng)，它在合成具有大位阻的酚醚類有機(jī)分子中扮演重要角色。例如在合成惡唑啉類殺蟲劑中，3-叔丁基苯酚被用作一個重要的前體。3-叔丁基苯酚具有抗氧化性，能夠作為抗氧化劑在工業(yè)應(yīng)用中用來延緩材料的氧化過程，特別是在塑料和橡膠的穩(wěn)定性改性中具有應(yīng)用價值。

參考文獻(xiàn)

[1] Klosin, Jerzy; et al, United States Patent, Patent Number:US20110282018.