理化性質(zhì)

2-溴-4-氯苯酚，英文名：2-Bromo-4-chlorophenol，CAS號：695-96-5，分子量：207.452，密度：1.8±0.1 g/cm3，沸點：248.6±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C6H4BrClO，熔點：31-33°C(lit.)，閃點：92.2±21.8°C，白色至略米色低熔點固體。2-溴-4-氯苯酚易溶于氯苯、二乙氧基甲烷等有機溶劑，能與水、醇、乙酸混溶，露于空氣及日光中因溴游離，色漸變暗。2-溴-4-氯苯酚毒性高，易揮發(fā)，腐蝕性強，能灼燒皮膚，刺激眼睛及皮膚。同時本品易燃，應遠離火源，貯存于陰涼、干燥、通風處。

制備方法

在100mL三頸燒瓶中裝有溫度計、冷凝器。將NaCN(0.04g，0.8mmol)加入到1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧]-4-硝基苯(2g，8mmol)的無水乙醇(15mL)和水(1mL)的混合物中。然后在30℃下持續(xù)攪拌，用薄層色譜法監(jiān)測反應過程。完成后，將反應混合物真空濃縮，然后將殘渣溶解于水中，用二氯甲烷萃取三次。結(jié)合的有機層用飽和氯化鈉溶液洗滌，并在無水硫酸鈉上干燥。將干燥劑濾除，蒸發(fā)濾液，得到2-溴-4-氯苯酚粗產(chǎn)物，經(jīng)硅膠柱層析純化，得率為86.4%^[1]。

應用

1、參與Suzuki偶聯(lián)反應：專利CN202110496937.2中涉及一種發(fā)光材料的化合物合成，在反應瓶中加入100mmo1的2-溴-4-氯苯酚、100mmol的2-氟苯硼酸、41.4g碳酸鉀(300mmol)、800ml的THF和200ml水，并加入1mol%的Pd(PPh3)4，在120℃下反應12h。反應完畢后停止反應，并將反應物冷卻至室溫，加水，有機相濃縮得到白色固體，過濾，水洗，所得到的固體用甲苯進行重結(jié)晶純化，得到白色粉末M4。其中，Pd(PPh3)4的加入量為2-溴-4-氯苯酚的1mol%^[2]。

2、參與取代反應：專利CN201510194636.9涉及一種制備艾曲波帕中間體的新方法中，第一步在反應瓶中依次加入醋酸(7.5L)，2-溴-4-氯苯酚(1500.0g，7.2mol)充分攪拌；室溫滴加硝酸鈉(1229.0g，14.5mol)和濃硫酸(1418.0g，14.5mol)的水溶液(1.4L)；滴畢后，控溫25-30℃反應約20-30min；停止反應，將反應液倒入冰水中(7.5L)，充分攪拌20min，抽濾，濾餅加水洗至濾液近中性(PH6-7)；濾餅干燥得2-溴-4-氯-6-硝基苯酚黃色固體1742g，收率：95%^[3]。

參考文獻

[1]Qiao, Xue-jun; Hou, Xiao; Fang, Wu-hong; Bao, Xue-fei; Chen, Guo-liang . (2015). An Efficient and Chemoselective Deprotection of Aryl tert-Butyldimethylsilyl (TBDMS) Ethers by NaCN. Journal of the Brazilian Chemical Society, Vol. 27, No. 5, 899-904, 2016.

[2]煙臺顯華化工科技有限公司. 一種化合物、電子傳輸材料、有機電致發(fā)光器件和顯示裝置:CN202110496937.2[P]. 2021-08-10.

[3]江蘇威凱爾醫(yī)藥科技有限公司. 一種制備艾曲波帕中間體的新方法:CN201510194636.9[P]. 2016-11-23.