介紹

丹磺酰氯，化學(xué)名稱為5-Dimethylaminonaphthalene-1-sulphonyl chloride，是一種熒光標(biāo)記試劑，廣泛應(yīng)用于蛋白質(zhì)和氨基酸的分析。它具有強熒光性，能夠與伯氨基反應(yīng)生成穩(wěn)定的藍(lán)綠色熒光磺酰胺加合物，因此常用于氨基酸和肽的N末端衍生，以及通過反相高效液相色譜法(HPLC)等分析方法檢測多胺。它在化學(xué)結(jié)構(gòu)上含有一個磺酰氯基團(tuán)，這使得它對濕氣敏感，需要在干燥條件下儲存。

丹磺酰氯

應(yīng)用

金屬離子檢測

丹磺酰氯由于在可見光區(qū)具有較強的吸收及熒光發(fā)射，在經(jīng)過分子結(jié)構(gòu)的合理設(shè)計后可對金屬離子產(chǎn)生特異的識別能力等特性而受到越來越多的關(guān)注。同時，丹?；鶊F(tuán)很容易被引入末端帶有氨基的化合物中[1]。

組胺含量檢測

將骨肽注射液經(jīng)三氯乙酸沉淀后，取上清液以丹磺酰氯丙酮溶液為衍生化試劑，衍生化后進(jìn)行高效液相色譜測定。色譜條件為：色譜柱采用C18柱（250 mm×4.6 mm, 5μm）,以乙腈為流動相梯度洗脫，柱溫：30℃,檢測波長：254 nm。方法構(gòu)建后對此方法進(jìn)行方法學(xué)考察（標(biāo)準(zhǔn)曲線、檢出限、加標(biāo)回收率、專屬性、重復(fù)性、耐用性）。進(jìn)樣量在1.018ng～203.6ng范圍內(nèi)峰面積與進(jìn)樣量呈良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)r=0.999,檢出限為1.27ng·mL-1,加標(biāo)平均回收率為93.06%,重復(fù)性RSD值小于1.0%,專屬性及耐用性均符合要求。結(jié)論 該方法準(zhǔn)確可靠、靈敏度高，重復(fù)性好，可用于測定骨肽注射液中的組胺含量[2]。

合成

丹磺酰氯的制備分為以下兩個步驟[3]，第一步為丹磺酸的制備，第二步為目標(biāo)化合物的制備。具體步驟如下：

（1）丹磺酸的制備

稱取碳酸氫鈉(2mol)溶于500mL水，加入至2L三口燒瓶中，然后緩慢加入勞倫酸(0.5mol),攪拌30min,滴加1.0mo1硫酸二甲酯，維持低溫反應(yīng)5h。然后升溫至60~70℃，保持過夜，用濃鹽酸調(diào)至酸性，有大量固體析出。過濾，濾餅用0.1M稀鹽酸煮沸至固體全溶，重結(jié)晶兩次，過濾得片狀晶體，干燥。得化合物丹磺酸共62g,收率49.3%。

（2）丹磺酰氯的制備

稱取30g丹磺酸放入干燥的500mL單口瓶，加入200mL三氯氧磷，單口瓶接冷凝管及干燥管，控制油浴溫度在90℃反應(yīng)過夜。停止反應(yīng)，冷卻至室溫后冰水淬滅反應(yīng)，萃取，用3×500mL二氯甲烷。萃取液用無水硫酸鈉干燥，旋干，得橘黃色固體。粗品共24.2g,收率約75%。正己烷重結(jié)晶得純品。

參考文獻(xiàn)

[1]張思琪,張盼盼,段聰文,等.丹磺酰氯在金屬離子檢測中的應(yīng)用研究進(jìn)展[J].應(yīng)用化工,2024,53(01):184-189.

[2]李子珊,文亮,黃海,等.丹磺酰氯柱前衍生化高效液相色譜法測定骨肽注射液中組胺含量方法的驗證[J].海峽藥學(xué),2023,35(10):19-22.

[3]何瑞華.化合物丹磺酰氯的制備方法[P].天津:CN201210431650.2,2013-01-23.