N-乙酰-L-酪氨酸，英文名為N-Acetyl-L-tyrosine，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，可溶于水和醇類有機(jī)溶劑但是不溶于低極性的醚類有機(jī)溶劑。N-乙酰-L-酪氨酸是一種氨基酸衍生物，它可由L-酪氨酸通過乙?；磻?yīng)制備得到，主要用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，例如有文獻(xiàn)報(bào)道該物質(zhì)可用于抗癌藥物分子尼拉帕尼的合成。

化學(xué)性質(zhì)

N-乙酰-L-酪氨酸的化學(xué)本質(zhì)是L-酪氨酸，它具有一定的酸性和酸性物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，該物質(zhì)可在縮合劑的作用下和醇類物質(zhì)或者有機(jī)胺類化合物等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酯或者酰胺類衍生物。值得說明的是N-乙酰-L-酪氨酸對強(qiáng)氧化劑較為敏感，直接與氧化劑接觸容易發(fā)生分解變質(zhì)反應(yīng)。

碘化反應(yīng)

圖1 N-乙酰-L-酪氨酸的碘化反應(yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將TsOH加入到N-乙酰-L-酪氨酸(1mmol)在1,4-二氧六環(huán)中的溶液里，然后在攪拌的情況下往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入1等量的N-鹵代琥珀酰亞胺。讓反應(yīng)恢復(fù)至室溫，并將其在室溫下攪拌反應(yīng)大約6小時(shí)。通過TLC點(diǎn)板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后用乙酸乙酯稀釋有機(jī)溶液，將有機(jī)溶液用5%的Na2S2O3水溶液洗滌三次，然后用水洗滌三次，最后用鹽水洗滌。分離出有機(jī)層并將其在無水硫酸鎂上干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理。所得的剩余物通過硅膠柱色譜法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

根據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，N-乙酰-L-酪氨酸可以用于合成抗癌藥物尼拉帕尼（Niraparib）的中間體。這表明它不僅在有機(jī)合成領(lǐng)域有應(yīng)用，還在藥物開發(fā)和治療領(lǐng)域中具有潛力，可能通過特定的合成路徑生成對應(yīng)的藥理活性分子。

參考文獻(xiàn)

[1] Bovonsombat, Pakorn; et al Tetrahedron Letters,2008,49,7008-7011.