水楊醇是一種苯酚類化合物,具有一定的酸性和多樣的化學反應活性,主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎合成原料,它可由水楊醛在氫化鋁鋰(或硼氫化鈉)的還原作用下制備得到。水楊醇兼具有苯酚類化合物和芐醇類物質的通用理化性質,它可在堿性條件下和多種高價態(tài)金屬發(fā)生絡合反應,例如有文獻報道水楊醇可在醚類有機溶劑中與正丁基鎂試劑發(fā)生絡合反應得到相應的水楊醇基鎂試劑。
氧化反應
水楊醇結構中的芐位羥基單元可在適合的氧化劑的作用下發(fā)生氧化反應得到相應的苯甲醛類衍生物,它也可以在催化的條件下被氧氣氧化為水楊醛。
圖1 水楊醇的氧化反應
在一個干燥的反應燒瓶中將水楊醇(0.2 mmol)、銅催化劑(5×10-3mmol)和TEMPO (1×10 -2 mmol)的混合物裝入有攪拌棒的反應容器中,然后往上述反應混合物中緩慢地加入甲苯(2ml)。將所得的反應混合物在100℃下加熱攪拌反應大約12小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度,反應結束后往上述反應混合物中加入鹽水(2ml),用乙醚(3 mL×3)提取反應混合物三次。分離并合并所有的有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理,過濾反應混合物以除去干燥劑并將所得的濾液在真空中濃縮。所得的剩余物通過硅膠柱色譜法純化即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]
工業(yè)應用
水楊醇由于其特定的化學結構和反應性質,不僅在醫(yī)藥領域中具有重要地位,還在香料、農(nóng)藥以及有機合成化學中發(fā)揮著重要作用。通過結構中兩個羥基單元的化學轉化性質,該物質可用于水楊醛和水楊酸類衍生物的制備。水楊醇及其衍生物在醫(yī)藥領域中應用廣泛,水楊醇自身具有抗氧化和抗炎作用,是許多藥物(如水楊酸類藥物)的前體或中間體。
參考文獻
[1] Tashiro, Aya; et al Synlett 2003,12,1868-1870.