苯甲羥肟酸,英文名為Benzohydroxamic acid,常溫常壓下為淺黃色片狀固體,對水分和濕氣較為敏感,可溶于水和醇類有機溶劑,但是不溶于醚類溶劑和正己烷。苯甲羥肟酸是一種常見的羥肟酸類化合物,它可由苯甲酸乙酯和鹽酸羥胺通過縮合反應制備得到,該物質主要用作有機合成原料和金屬化工生產中的浮選劑,在菱鋅礦的提煉中有一定的應用。
化學性質
苯甲羥肟酸結構中含有一個高化學反應活性的氮氧單鍵,它可與多種共軛二烯烴類物質發(fā)生環(huán)加成反應,可用于氮,氧摻雜的橋環(huán)類化合物的制備。該物質結構中的羥基單元具有一定的親核性可與酰氯類物質發(fā)生縮合反應可用于相應的酯類衍生物的制備。值得說明的是該物質可在酸性條件下發(fā)生分解反應得到相應的苯甲酰胺類衍生物。
縮合反應
圖1 苯甲羥肟酸的縮合反應
在一個干燥的反應燒瓶中將1,1 ' -羰基二咪唑(324.3 mg, 2.0 mmol)加入到苯甲羥肟酸(2.0 mmol)和二氯甲烷(20 mL)的溶液中。然后將所得的反應混合物在氬氣氣氛下攪拌反應大約30分鐘,通過TLC點板監(jiān)測反應進度,反應結束后往上述反應混合物中緩慢地加入1N HCl (25ml)以淬滅反應,然后用二氯甲烷(3×30 mL)提取反應粗體系三次。分離出所得的有機層并將其在無水Na2SO4上進行干燥處理。過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮以蒸發(fā)有機溶劑,所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進行分離純化即可得到目標產物分子。[1]
化學應用
苯甲羥肟酸通過其獨特的化學性質,在有機合成和金屬化工生產中發(fā)揮著重要作用。苯甲羥肟酸在金屬化工領域被用作浮選劑,特別是在菱鋅礦的提煉過程中。它能與金屬離子形成穩(wěn)定的絡合物,幫助分離和提純目標金屬。
參考文獻
[1] Yuan, Yu-Chao; et al Organic Chemistry Frontiers, 2023,10,42-53.