簡述
N-羥基氨基甲酸叔丁酯又名N-叔丁氧羰基羥胺、N-Boc-羥基胺，其化學(xué)式為C5H11NO3，分子量為133.15。常溫常壓下穩(wěn)定，不會(huì)分解，性狀為白色晶體，相對(duì)密度為1.101g/cm3。該化合物常用作叔丁基-N-(酰氧基)氨基甲酸酯和N,O-二?；疦-羥基芳基磺酰胺的試劑，還可通過疊氮化物與亞硝基Diels-Alder加合物環(huán)加成來制備氮丙啶類化合物，用于合成α-氨氧基酸的試劑等。
應(yīng)用
N-羥基氨基甲酸叔丁酯可作為有機(jī)合成原料參與雙叔丁氧羰基氨基氧乙酸的制備，包括如下步驟：步驟S1，將N-羥基氨基甲酸叔丁酯加到第一溶劑中，并加入溴乙酸和氫氧化鈉，得到叔丁氧羰基氨基氧乙酸；步驟S2，將所述叔丁氧羰基氨基氧乙酸加到第二溶劑中，并加入催化劑和二叔丁基二碳酸酯，得到雙叔丁氧羰基氨基氧乙酸與副產(chǎn)物的混合物；步驟S3，在所述混合物中加入酸并進(jìn)行攪拌，以將所述副產(chǎn)物轉(zhuǎn)化為所述雙叔丁氧羰基氨基氧乙酸。通過該方法，能夠得到純度高的產(chǎn)品，且方法安全性高，步驟少，后處理操作簡便，適合工業(yè)化生產(chǎn)[1]。
有關(guān)研究
小分子藥物西他列汀(Sitagliptin)是有效治療2型糖尿病的二肽基肽酶-Ⅳ抑制劑，其含有的一個(gè)重要中間體就是(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸。目前，該物質(zhì)的合成主要包括α-氨基酸同系化反應(yīng)，金屬催化，拆分，而有機(jī)催化和生物催化卻鮮有文獻(xiàn)報(bào)道。鑒于有機(jī)催化與其他方法相比，具有價(jià)格低廉，毒性低，環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。研究人員發(fā)現(xiàn)對(duì)已有的合成工藝進(jìn)行優(yōu)化研究。首先，對(duì)4-苯基-2-烯-丁醛和N-羥基氨基甲酸叔丁酯進(jìn)行共軛加成，最優(yōu)反應(yīng)條件如下：20mol%的催化劑二苯基脯氨醇三甲基硅醚，20 mol%的添加劑對(duì)硝基苯甲酸，二氯甲烷為溶劑，溫度為0℃。其次以芳基丙烯類為底物，"一鍋法"合成多個(gè)5-羥基異惡唑烷類化合物，通過進(jìn)一步研究，成功探索三條合成目標(biāo)物質(zhì)的路徑：CM(cross-metathesis)/共軛加成/氧化，還原；CM/共軛加成，還原，氧化和CM/共軛加成/還原，還原，氧化。
參考文獻(xiàn)
[1]王桂春,駱浩,王子安.雙叔丁氧羰基氨基氧乙酸的制備方法:CN202011431436.8[P].CN112375015A.
[2]高浩凌.(R)-3-氨基-4-芳基丁酸的合成及其在西他列汀合成上應(yīng)用[D].浙江工業(yè)大學(xué)[2024-07-29].DOI:CNKI:CDMD:2.1017.253323.